2-Nitroso-indan-1-on | 98589-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Nitroso-indan-1-on
• 英文别名: 2-Nitrosoindan-1-one；2-nitroso-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 98589-41-4
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00831209
• 分子量: 161.16
• InChiKey: DEVLXNDLGCSNGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  286.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitroso-indan-1-on 在 sodium dithionite 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  二茚并吡嗪类：缺电子芳烃

  摘要：

  报道了空气稳定电子受体二茚并吡嗪4a – g的合成、性质和应用，证明了在 6-和 12-位引入了官能芳基。目标可达到百毫克到克的范围。 4a – g中的芳基结构调节其溶解度、氧化还原电位和光学性质。将缺电子芳基引入缺电子二茚并吡嗪主链，将电子亲和力降低至-4 eV，使得该化合物作为n-半导体具有吸引力。一个简单的4 e有机场效应晶体管（未经优化）显示电子传输迁移率高达 0.037 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/chem.202100372
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-Nitroso-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  基于双茚并吡嗪骨架的稳定三重态-基态共轭双自由基

  摘要：

  高旋转共轭自由基在磁性材料和有机自旋电子学中具有巨大潜力。然而，由于它们的稳定性差，获得高自旋共轭基团仍然非常具有挑战性。我们报告了成功的合成和分离的稳定的三重态共轭双自由基10,12-diaryldiindeno [1,2- b：2'，1'- e ]吡嗪（m- DIP）。与米-xylylene含有缺电子类似物骨架SP 2 -氮原子，米-dip显示其吡嗪环内显著芳香性和其自旋密度主要离域上的元-吡嗪单元，使其成为三重态基态共轭双自由基。我们的工作为稳定的高旋转共轭自由基提供了有效的“旋转密度调节”策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202012989

文献信息

• A Stable Triplet‐Ground‐State Conjugated Diradical Based on a Diindenopyrazine Skeleton
  作者：Zi‐Yuan Wang、Ya‐Zhong Dai、Li Ding、Bo‐Wei Dong、Shang‐Da Jiang、Jie‐Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1002/anie.202012989

  日期：2021.2.23

  synthesis and isolation of a stable triplet conjugated diradical, 10,12‐diaryldiindeno[1,2‐b:2′,1′‐e]pyrazine (m‐DIP). With the m‐xylylene analogue skeleton containing electron‐deficient sp2‐nitrogen atoms, m‐DIP displays significant aromatic character within its pyrazine ring and its spin density mainly delocalizes on the meta‐pyrazine unit, making it a triplet ground state conjugated diradical. Our work

  高旋转共轭自由基在磁性材料和有机自旋电子学中具有巨大潜力。然而，由于它们的稳定性差，获得高自旋共轭基团仍然非常具有挑战性。我们报告了成功的合成和分离的稳定的三重态共轭双自由基10,12-diaryldiindeno [1,2- b：2'，1'- e ]吡嗪（m- DIP）。与米-xylylene含有缺电子类似物骨架SP 2 -氮原子，米-dip显示其吡嗪环内显著芳香性和其自旋密度主要离域上的元-吡嗪单元，使其成为三重态基态共轭双自由基。我们的工作为稳定的高旋转共轭自由基提供了有效的“旋转密度调节”策略。
• Ebel; Deuschel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2799,2806
  作者：Ebel、Deuschel

  DOI：——

  日期：——
• Diindenopyrazines: Electron‐Deficient Arenes
  作者：Victor Brosius、Svenja Weigold、Nikolai Hippchen、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202100372

  日期：2021.7.12

  The syntheses, properties and application of the air-stable electron acceptors, diindenopyrazines 4 a–g are reported demonstrating the introduction of functional aryl groups in the 6- and 12-positions. The targets are accessible on the hundred milligram to gram scale. The structure of the aryl groups in 4 a–g modulates their solubility, redox potentials and optical properties. The introduction of electron-poor

  报道了空气稳定电子受体二茚并吡嗪4a – g的合成、性质和应用，证明了在 6-和 12-位引入了官能芳基。目标可达到百毫克到克的范围。 4a – g中的芳基结构调节其溶解度、氧化还原电位和光学性质。将缺电子芳基引入缺电子二茚并吡嗪主链，将电子亲和力降低至-4 eV，使得该化合物作为n-半导体具有吸引力。一个简单的4 e有机场效应晶体管（未经优化）显示电子传输迁移率高达 0.037 cm 2 V -1 s -1 。