2,2-dimethyl-5-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 25063-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-((4-nitrophenylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione；GC01；2,2-dimethyl-5-[(4-nitroanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 25063-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆
• 分子量: 292.248
• InChiKey: JYFXPGOHHLELET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 6-amino-1-(2-methoxy-4-methoxycarbonylbenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of new cysLT1 receptor antagonists

  摘要：

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of three series of compounds 4a-b, 13a-k and 19, structurally related to the known potent cysLT(1) receptor antagonists RG-12553, ICI-204219 and ONO-1078, respectively. The common structural feature of these new series is the presence of a 4-quinolone nucleus acting as a template for substitution of the aromatic nucleus present in the prototype antagonists. We describe the evolution of these series leading to antagonists with potency at nanomolar concentrations in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83282-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 4-硝基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2,2-dimethyl-5-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Quinolin-4-ones by Pyrolysis of Anilinomethylene Derivatives of Meldrum’s Acid

  摘要：

  在闪速真空热解（FVP）条件下，梅氏酸的富电子和缺电子苯胺亚甲基衍生物通过亚胺酰基乙烯中间体环化成喹啉-4-酮的效率相同。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217383

文献信息

• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• Synthesis and biological evaluation of new heterocyclic quinolinones as anti-parasite and anti-HIV drug candidates
  作者：Albert Darque、Aurélien Dumètre、Sébastien Hutter、Gilles Casano、Maxime Robin、Christophe Pannecouque、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.013

  日期：2009.10

  We have synthesized quinolinones with potential antiparasitic and anti-HIV activities by an original two-step method involving microwave irradiation and have evaluated their activities against Plasmodium falciparum, Leishmania donovani, Trichomonas vaginalis, and HIV. None of the tested compounds had been previously described using this method of synthesis. One of the compounds had interesting antiparasitic

  我们已经通过涉及微波辐射的原始两步法合成了具有潜在抗寄生虫和抗HIV活性的喹啉酮，并评估了它们对恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，阴道毛滴虫和HIV的活性。以前没有使用这种合成方法描述过测试化合物。其中一种化合物具有令人感兴趣的抗寄生虫和抗HIV活性，可以通过用不同的基团取代来提高其活性。
• Gas-Phase Pyrolysis in Organic Synthesis: Rapid Green Synthesis of 4-Quinolinones
  作者：Nouria Al-Awadi、Ismail Abdelhamid、Ismail Abdelhamid、Alya Al-Etaibi、Mohamed Elngadi

  DOI：10.1055/s-2007-985573

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives gave quinolinones and/or amines depending on the -nature of arylamino moiety. Effect of substituent on reaction rate and nature of pyrolysis products supports the suggested intramolecular nucleophilic substitution reaction via initially formed keteneamine intermediate.

  根据芳基氨基部分的性质，氨基亚甲基 Meldrum 的酸衍生物的气相热解得到喹啉酮和/或胺。取代基对反应速率和热解产物性质的影响支持通过最初形成的烯酮胺中间体进行的分子内亲核取代反应。
• 一种有机中间体化合物的合成方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN110540534B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种有机中间体化合物的合成方法，该方法包括以式(II)化合物为起始原料合成式(I)化合物：其中，R选自被选自氢、卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基和硝基中的一个或多个取代基所取代的苯基。所述方法快速高效，产率稳定，有效的解决了现有合成方法单一的问题。
• Cassis, Raul; Tapia, Ricardo; Valderrama, Jaime A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 125 - 134
  作者：Cassis, Raul、Tapia, Ricardo、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——