N-Boc-(D,L-4-hydroxy)benzhydrylamine | 79876-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-(D,L-4-hydroxy)benzhydrylamine
• 英文别名: N-Boc-p-hydroxybenzhydrylamine；tert-butyl ((4-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)carbamate；Boc-(4-OH)benzhydrylamine；tert-butyl N-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 79876-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BKAYORSMXCTAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monosodium iodoacetate 、 N-Boc-(D,L-4-hydroxy)benzhydrylamine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R/S)-4-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  两种用于固相肽合成的酰胺生成树脂接头的合成和比较性能。

  摘要：

  表征良好的高纯度树脂对于有效固相肽合成（SPPS）至关重要。用于合成肽酰胺的商业化（4-甲基）苯甲胺树脂（MBHA-树脂）的质量不一致，并且经常存在残留的酮官能团。此类酮或醛杂质会导致SPPS中形成抗酰化作用的缺失肽。为避免这些不良的副反应，我们优化了两个酰胺生成连接基的制备，这些连接基与直接由聚苯乙烯树脂制备的氨基甲基树脂结合，可作为MBHA树脂替代肽酰胺合成的替代品。然后，我们探讨了它们在SPPS中的比较特性。在还原性胺化中使用声处理促进了苯甲基胺（BHA）和MBHA接头的合成。

  DOI：

  10.1002/psc.1279
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-Boc-(D,L-4-hydroxy)benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196

文献信息

• Design and synthesis of a multi-detachable benzhydrylamine-resin for solid phase peptide synthesis
  作者：James P. Tam、Richard D. DiMarchi、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81767-6

  日期：1981.1

  Peptides with C-terminal α-carboxamides were synthesized from a multi-detachable benzhydrylamine-resin containing a Boc-(4-acetoxy)benzhydryl-amine handle of unambiguous origin. The peptides bound to the new resin are stable to trifluoroacetic acid, but are cleavable by hydrogen fluoride, base and nucleophiles to give unprotected or protected peptide fragments.

  由具有明确来源的Boc-（4-乙酰氧基）苯甲胺基手柄的可多次拆分的苯甲胺树脂合成具有C端α-羧酰胺的肽。与新树脂结合的肽对三氟乙酸稳定，但可被氟化氢，碱基和亲核试剂裂解，得到未保护或受保护的肽片段。
• A gradative deprotection strategy for the solid-phase synthesis of peptide amide using p-(acyloxy)benzhydrylamine resin and the SN2 deprotection method
  作者：James P. Tam

  DOI：10.1021/jo00225a058

  日期：1985.12
• BENZOXAZINE ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP0869949B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。
• Synthesis and comparative properties of two amide-generating resin linkers for use in solid phase peptide synthesis
  作者：Fang-Kun Deng、Kalyaneswar Mandal、Sam Luisier、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1002/psc.1279

  日期：2010.10

  for effective solid phase peptide synthesis (SPPS). The quality of commercial (4‐methyl)benzhydrylamine‐resin (MBHA‐resin), used for the synthesis of peptide amides, is not consistent and residual ketone functionalities are frequently present. Such ketone or aldehyde impurities lead to the formation of acylation‐resistant deletion peptides in SPPS. To avoid these undesirable side reactions, we have optimized

  表征良好的高纯度树脂对于有效固相肽合成（SPPS）至关重要。用于合成肽酰胺的商业化（4-甲基）苯甲胺树脂（MBHA-树脂）的质量不一致，并且经常存在残留的酮官能团。此类酮或醛杂质会导致SPPS中形成抗酰化作用的缺失肽。为避免这些不良的副反应，我们优化了两个酰胺生成连接基的制备，这些连接基与直接由聚苯乙烯树脂制备的氨基甲基树脂结合，可作为MBHA树脂替代肽酰胺合成的替代品。然后，我们探讨了它们在SPPS中的比较特性。在还原性胺化中使用声处理促进了苯甲基胺（BHA）和MBHA接头的合成。