5-[5-[2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,3-dimethoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 312327-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[5-[2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,3-dimethoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: benzyl N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methylamino]-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 312327-35-8
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₉Si
• 分子量: 614.768
• InChiKey: LQUXNRGIYBFPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-[2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,3-dimethoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到O-benzyl N-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[7,8-dimethoxy-4(1H)-quinolinon-5-yl]ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroveratral 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-[5-[2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,3-dimethoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s