(2S,5S)-di-tert-butyl 5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate | 1253856-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-di-tert-butyl 5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,5S)-5-hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester；ditert-butyl (2S,5S)-5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1253856-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: JQJWQBUZYXWGTH-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-di-tert-butyl 5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.6 g的产率得到(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。

  公开号：

  US09308236B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2S,5S)-di-tert-butyl 5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYMETHYL PIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES OREXINES DE TYPE PIPÉRIDINE HYDROXYMÉTHYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及羟甲基哌啶类化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，这些疾病涉及促进睡眠的受体。本发明还涉及含有这些化合物的组合物。本发明还涉及利用这些组合物在潜在的预防或治疗涉及促进睡眠的受体的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2016089722A1

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ABE Takao

  公开号：US20120165533A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R 1 represents CO 2 R, CO 2 M, or CONH 2 , wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R 2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。
• PREPARATION OF ALKYL ESTERS OF N-PROTECTED OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Mangion Ian

  公开号：US20120053350A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A process for the preparation of alkyl esters of N-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids of Formula III: comprises contacting a ketosulfoxonium ylide of Formula II: with an iridium catalyst to obtain Compound III, wherein P G1 is an amine protective group; k is 0, 1, or 2; and R U , R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein. An embodiment of the process further com rises contacting a compound of Formula I: with a sulfoxonium halide of formula (R U ) 3 S(O)Z, wherein Z is halide, in the presence of a strong base to obtain Compound II. Additional embodiments add a series of process steps leading to the synthesis of 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes suitable for use as β-lactamase inhibitors.

  一种制备式III的N-保护氧杂环烷基羧酸烷基酯的方法：包括将式II的酮亚磺酸叶立德与铱催化剂接触以获得化合物III，其中PG1为氨基保护基；k为0、1或2；RU、R1、R2和R3在此被定义。该方法的一种实施还包括将式I的化合物与式(RU)3S(O)Z的亚磺酸卤化物接触，在强碱存在下获得化合物II。其他实施例添加了一系列的过程步骤，可导致合成适用于作为β-内酰胺酶抑制剂的7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• PROCESS FOR PREPARING A COMPOUND USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US20140303375A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应下，其中tBu代表叔丁基，以产生以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化剂存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以产生以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）暴露于去除三氟乙酰反应下。
• COMPOUNDS USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20150239840A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A compound of the following compound (B): , wherein tBu represents a tert-butyl group. A compound of the following compound (C): , wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group.

  以下是化合物(B)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团。以下是化合物(C)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团，TFA代表三氟乙酰基团。