2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-phenylethylidene)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: IBRFTEIJIYKDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 以77%的产率得到2-(1-phenylethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[1-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384

文献信息

• Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones
  作者：Yu Nie、Qianjia Yuan、Feng Gao、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02656

  日期：2022.11.4

  Herein, we report an efficient iridium-catalyzed double asymmetric hydrogenation of 2,5-dialkylienecyclopentanones, delivering the chiral 2,5-disubstituted cyclopentanones in excellent yields and stereoselectivities. The results of the kinetic experiments and control experiments indicated that the two C═C bonds were hydrogenated in a stepwise manner and the second stereocenter was synergistically controlled

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。
• Carbocyclization of unsaturated thioesters under palladium catalysis
  作者：Arun P. Thottumkara、Toshiki Kurokawa、J. Du Bois

  DOI：10.1039/c3sc50486g

  日期：——

  reaction for the preparation of cyclic ketone structures from unsaturated thioesters is described. This method capitalizes on the unique reactivity of thioesters with low-valent palladium catalysts and copper(I) salts to form acyl-metal species. Trapping of such intermediates with alkene functional groups generates the corresponding exo-methylene cycloalkanone products. Unsaturated thioester substrates

  描述了用于从不饱和硫酯制备环酮结构的分子内硫酯-烯烃交叉偶联反应。该方法利用了硫酯与低价钯催化剂和铜（I）盐的独特反应性，从而形成了酰基金属。用烯烃官能团诱捕这类中间体会产生相应的外-亚甲基环烷酮产物。可以使用一套现代合成方法获得的不饱和硫酯底物，现在可以被视为复杂碳环衍生物的前体。