2-氨基-5-溴-3-肼基吡嗪 | 91225-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-溴-3-肼基吡嗪
• 中文别名: 5-溴-3-肼基吡嗪-2-胺
• 英文名称: 5-bromo-3-hydrazinopyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydrazinylpyrazin-2-amine
• CAS: 91225-40-0
• 化学式: C₄H₆BrN₅
• 分子量: 204.029
• InChiKey: ICNQNMMYCFNORD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.030 g的产率得到2-氨基-5-溴-3-肼基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amplifiers of phleomycin. III. 5-Substituted 1 H-Imidazo[4,5-b]pyrazines and 6-substituted Pyrazino[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  一系列 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 由 5-溴吡嗪-2,3-二胺和 和 5-溴-3-甲氨基吡嗪-2-胺与二乙氧基甲基 乙酸乙酯、乙酸酐或黄原酸乙酯钾制备； 和 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪，由 5-溴吡嗪-2,3-二胺 和 α、β-二羰基化合物的 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪。这些化合物的反应 对这些化合物的反应进行了研究。将 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮进行重氮甲烷甲基化，得到了五种二甲基衍生物，这些衍生物被确定为 1,3- 和 1,3- 吡嗪-2(3H)-硫酮。 1,3- 和 4 个 N,S-二甲基衍生物。2-溴-6,7-二甲基吡嗪并[2,3-b]吡嗪 与 0.4 M 和 2.0 M 甲醇甲硫醇钠反应的主要产物为 2,3-二甲基-6-甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪和 2,3-二甲基-6,7-二甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪。1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪作为放大剂只显示出轻微的活性。 的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9841057

文献信息

• BARLIN, B.;IRELAND, S. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 5, 1057-1064
  作者：BARLIN, B.、IRELAND, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. III. 5-Substituted 1 H-Imidazo[4,5-b]pyrazines and 6-substituted Pyrazino[2,3-b]pyrazines
  作者：GB Barlin、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9841057

  日期：——

  A series of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines has been prepared from 5-bromopyrazine-2,3-diamine and 5-bromo-3-methylaminopyrazin-2-amine with diethoxymethyl acetate, acetic anhydride or potassium ethyl xanthate; and 6-substituted pyrazino[2,3-b]pyrazines from 5-bromopyrazine-2,3-diamine with α, β-dicarbonyl compounds. Reactions of these compounds have been examined. Diazomethane methylation of 5-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione gave five dimethyl derivatives which have been identified as the 1,3- and the four N,S-dimethyl derivatives. 2-Bromo-6,7-dimethylpyrazino[2,3-b]pyrazine with 0.4 M and 2.0 M methanolic sodium methane-thiolate gave as principal products 2,3-dimethyl-6-methylthio- and 2,3-dimethyl-6,7-bismethylthio- pyrazino-[2,3-b]pyrazines, respectively. The 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines showed only slight activity as amplifiers of phleomycin.

  一系列 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 由 5-溴吡嗪-2,3-二胺和 和 5-溴-3-甲氨基吡嗪-2-胺与二乙氧基甲基 乙酸乙酯、乙酸酐或黄原酸乙酯钾制备； 和 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪，由 5-溴吡嗪-2,3-二胺 和 α、β-二羰基化合物的 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪。这些化合物的反应 对这些化合物的反应进行了研究。将 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮进行重氮甲烷甲基化，得到了五种二甲基衍生物，这些衍生物被确定为 1,3- 和 1,3- 吡嗪-2(3H)-硫酮。 1,3- 和 4 个 N,S-二甲基衍生物。2-溴-6,7-二甲基吡嗪并[2,3-b]吡嗪 与 0.4 M 和 2.0 M 甲醇甲硫醇钠反应的主要产物为 2,3-二甲基-6-甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪和 2,3-二甲基-6,7-二甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪。1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪作为放大剂只显示出轻微的活性。 的活性。