trans-6-methoxy-β-dimethylamino-2-nitrostyrene | 96631-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-6-methoxy-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
• 英文别名: 3-methoxy-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene；(E)-2-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 96631-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: VFNXNEGCLDMCPL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-methoxy-β-dimethylamino-2-nitrostyrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到4-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Leimgruber-Batcho反应制备吲哚，氮杂吲哚和吡咯基喹啉。

  摘要：

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b313012f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 trans-6-methoxy-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Lawrence I., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1119 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clark, Robin D.; Repke, David B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 121 - 125
  作者：Clark, Robin D.、Repke, David B.

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE L. I., HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1119-1124
  作者：KRUSE L. I.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, R. D.;REPKE, D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 121-125
  作者：CLARK, R. D.、REPKE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave assisted Leimgruber–Batcho reaction for the preparation of indoles, azaindoles and pyrroylquinolines
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b313012f

  日期：——

  catalysed Leimgruber-Batcho indole synthesis using microwave acceleration is described. This approach has permitted the preparation of a variety of heteroaromatic enamine intermediates in good yield and high purities. Subsequent catalytic hydrogenation reactions, under various conditions including the use of a solid-phase encapsulated catalyst, furnish the corresponding indole derivatives in good yields

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。
• Kruse, Lawrence I., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1119 - 1124
  作者：Kruse, Lawrence I.

  DOI：——

  日期：——