4-methoxy-3-phenylindole | 1261160-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methoxy-3-phenylindole
• 英文别名: 4-methoxy-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1261160-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MIIPJHKATHYZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 溴苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 六氟异丙醇 、 2-(trifluoromethylsulfonylaminomethyl)pyridine 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到4-methoxy-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲胺-钯催化体系：吲哚CH芳基化的选择性选择

  摘要：

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601275

文献信息

• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。
• Pyridylmethylamine-Palladium Catalytic Systems: A Selective Alternative in the C−H Arylation of Indole
  作者：Serge Perato、Benjamin Large、Qiao Lu、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1002/cctc.201601275

  日期：2017.2.6

  A highly efficient pyridylmethylamine‐Pd alternative catalytic system for the C−H arylation of indole was explored. Variously substituted aryl groups were regio‐ and chemoselectively installed at the indole nucleus by using barium hydroxide as the base. The method was found to be efficient even in the presence of hindered coupling partners and Pd‐reactive bonds.

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。