2-[bis(ethylthio)methylene]-3-hydroxy-N-phenyl-butanamide | 929604-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-hydroxy-N-phenyl-butanamide
• 英文别名: 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxy-N-phenylbutanamide
• CAS: 929604-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 311.469
• InChiKey: UBVRRCRCICHOTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(ethylthio)methylene]-3-hydroxy-N-phenyl-butanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-[bis(ethylthio)methylene]-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier 条件下 α-HydroxyketeneS,S-缩醛一锅法合成 1,3-二取代吡啶-2(1H)-ones

  摘要：

  通过容易获得的α-羟基-α-氨基甲酰基乙烯酮S,S-缩醛在Vilsmeier条件下（DMF /POCl 3 )，并提出了这种多米诺骨牌反应的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083198
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-hydroxy-N-phenyl-butanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487

文献信息

• Palladium-Catalyzed CS Activation/Aryne Insertion/Coupling Sequence: Synthesis of Functionalized 2-Quinolinones
  作者：Ying Dong、Bangyu Liu、Peng Chen、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.201310340

  日期：2014.3.24

  The insertion of an aryne into a CS bond can suppress the addition of an S nucleophile to the aryne in the presence of palladium. Catalyzed by Pd(OAc)2, a wide range of α‐carbamoyl ketene dithioacetals readily react with arynes to selectively afford functionalized 2‐quinolinones in high yields under neutral reaction conditions by a CS activation/aryne insertion/intramolecular coupling sequence. The

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。
• AlCl₃-Mediated Direct Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction of α-Hydroxyketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Arenes and Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydrocoumarin Derivatives
  作者：Cheng-Ri Piao、Yu-Long Zhao、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo702414y

  日期：2008.3.1

  α-hydroxyketene-S,S-acetals and various arenes via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of bio- and pharmacologically important 3,4-disubstituted dihydrocoumarins, difficult to obtain by other methods, were prepared in high yields by a sequential Friedel−Crafts alkylation and intramolecular annulation reaction of α-hydroxyketene

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。
• BF₃·OEt₂-Mediated C-C Bond-Forming Reaction of α-Hydroxyketene-(<i>S</i>,<i>S</i>)-acetals with Active Methylene Compounds and Its Application in the Synthesis of Substituted 3,4-Dihydro-2-pyridones
  作者：Fushun Liang、Qun Liu、Jun Liu、Bing Li

  DOI：10.1055/s-2006-958412

  日期：2007.1

  The C-C bond-forming reaction between α-hydroxy- ketene-(S,S)-acetals 2 and active methylene compounds is described. Mediated by boron trifluoride etherate (BF 3 ·OEt 2 ), a series of C-C bond coupling products, 2-(2-acetyl-1-methyl-3-oxobutyl)-N-aryl-3,3-bis(ethylthio)acrylamides 3 was obtained in high to excellent yields by the reaction of 2a-e (R 1 = Ar) with acetylacetone. Various N-aryl-substituted

  描述了 α-羟基-烯酮-(S,S)-缩醛 2 与活性亚甲基化合物之间的 CC 键形成反应。由三氟化硼醚合物 (BF 3 ·OEt 2 ) 介导，一系列 CC 键偶联产物，2-(2-乙酰基-1-甲基-3-氧代丁基)-N-芳基-3,3-双(乙硫基)丙烯酰胺通过 2a-e (R 1 = Ar) 与乙酰丙酮的反应，以高产率获得了 3。通过两步程序从 3 以高产率制备了各种 N-芳基取代的 3,4-二氢吡啶酮 5。在 2f (R 1 = H) 与活性亚甲基化合物反应后，3,4-二氢吡啶酮 6 和/或 7 在一锅反应中以中等至良好的产率获得。
• Sulfuric Acid-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles and β-Naphthols with Ketene Dithioacetal-Based Allylic Alcohols
  作者：Mang Wang、Shaoguang Sun、Deqiang Liang、Bangyu Liu、Ying Dong、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201001487

  日期：2011.5

  alkylation of indoles with allylic alcohols has been developed. Catalyzed by sulfuric acid (10 mol-%), the reaction between indoles 2 and allylic alcohols 1 based on ketene dithioacetal affords polyfunctionalized indoles 3 in good to excellent yields with high regioselectivities under mild conditions. The catalytic carbon-carbon coupling reaction provides a facile method for the environmentally benign

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。
• Efficient One-Pot Synthesis of 1,3-Disubstituted Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones from α-Hydroxyketene<i>S</i>,<i>S</i>-Acetals under Vilsmeier Conditions
  作者：Qun Liu、Jun Liu、Deqiang Liang、Mang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1083198

  日期：2008.11

  A facile and efficient one-pot synthesis of 1,3-disubstituted pyridin-2( 1H)-ones is developed via a novel cascade reaction of readily available a-hydroxy-a-carbamoyl ketene S,S-acetals under Vilsmeier conditions (DMF/POCl 3 ), and a mechanism of this domino reaction is proposed.

  通过容易获得的α-羟基-α-氨基甲酰基乙烯酮S,S-缩醛在Vilsmeier条件下（DMF /POCl 3 )，并提出了这种多米诺骨牌反应的机理。