octyl 2-methyl-3-hydroxypropionate | 113309-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-methyl-3-hydroxypropionate
• 英文别名: Octyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 113309-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: VMOLGSDZKPDHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-methyl-3-hydroxypropionate 生成 octyl 2-methyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;USHIO, KAZUTOSHI;OKA, SHINZABURO;OHNO, AT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2089-2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid octyl ester 在 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 生成 octyl 2-methyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Baan, J. L. van der; Barnick, J. W. F. K.; Bickelhaupt, F., Synthesis, 1990, # 10, p. 897 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Reduction of 2-Methyl-3-oxopropionate by Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Kazutoshi Ushio、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.2089

  日期：1988.6

  acid were subjected to the reduction with bakers’ yeast. Effects of size and bulkiness as well as hydrophobicity of alcohol moieties of the substrates on the enantioselectivity of the reduction were investigated. The substrates having bulky ester groups gave the (R)-hydroxy esters with high enantioselectivities. A mechanism to alter the stereoselectivity of the reduction is proposed.

  2-甲基-3-氧代丙酸的各种酯用面包酵母进行还原。研究了底物的醇部分的大小和体积以及疏水性对还原的对映选择性的影响。具有庞大酯基团的底物产生具有高对映选择性的(R)-羟基酯。提出了一种改变还原立体选择性的机制。
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• VAN, DER BAAN J. L.;BARNICK, J. W. F. K.;BICKELHAUPT, F., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 897-899
  作者：VAN, DER BAAN J. L.、BARNICK, J. W. F. K.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4437-4440
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——