cyclobutyl-phenyl ketone oxime | 6668-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutyl-phenyl ketone oxime
• 英文别名: Cyclobutyl-phenyl-ketoxim；Cyclobutyl-phenyl-keton-oxim；1-cyclobutyl-1-phenyl-methanone oxime；N-[Cyclobutyl(phenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 6668-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KQTHGCNQSZBRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutyl-phenyl ketone oxime 在 platinum(IV) oxide 、 镍 甲酸 、 氢气 、 草酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 环戊基苯
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丁烷。第二部分 亚苄基环丁烷和双（对-甲氧基苯基）亚甲基环丁烷的氧化

  摘要：

  亚苄基环丁烷的氧化会产生重排和未重排的产物。在氧化（或脱水）过程中，亚烷基环丁烷和环丁基甲醇重排的趋势中观察到的差异部分归因于空间效应。

  DOI：

  10.1039/j39660000655
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到cyclobutyl-phenyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE 4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ 3 (NK-3) RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE QUINOLEINE 4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE 3 (NK-3)

  摘要：

  该发明涉及新型喹啉衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是在治疗中枢神经系统（CNS）疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005014575A1

文献信息

• Rhodium‐Catalysed [4+2] Annulation of Aromatic Oximes with Terminal Alkenes by C−H/N−O Functionalization towards 3,4‐Dihydroisoquinolines
  作者：Xu Zhang、Xuan‐Hui Ouyang、Yang Li、Bo Chen、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201900922

  日期：2019.11.5

  Rhodium (Rh)‐catalysed [4+2] annulation of aromatic oximes with common terminal alkenes for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolines is presented. Through the cooperation of a Rh(III) catalyst and a catalytic amount of K2HPO4 base, the reaction enables the formation of two new bonds, a C(sp2)−C(sp3) bond and a C(sp3)−N bond, in a single reaction via functionalization of both the C−H and N−O bonds

  介绍了铑（Rh）催化的芳族肟与普通末端烯烃的[4 + 2]环化反应，用于合成3,4-二氢异喹啉。通过Rh（III）催化剂和催化量的K 2 HPO 4碱的协同作用，该反应能够形成两个新键，即C（sp 2）-C（sp 3）键和C（sp 3））-N键，在单个反应中通过C-H和N-O键的官能化，提供了一种实用的方法来生产3,4-二氢异喹啉，具有出色的选择性和出色的官能团相容性。
• Thermal Reactions of<i>N</i>-Acyl Phenylcyclobutylimines
  作者：Pei-Lin Wu、Chang-Fu Chen

  DOI：10.1002/jccs.199800030

  日期：1998.2

  AbstractFlash vacuum thermolysis of the parent and phenyl substituted N‐acyl cyclobutylimines 3 was under investigation. At 500 °C and 0.01 torr, 3d with phenyl group on C‐1 and 3e with phenyl group on C‐2 of cyclobutane ring underwent ring expansion processes to produce N‐acyl 1,2,3,4‐tetrahydropyridines 8d and 8e. Meanwhile the parent N‐acyl cyclobutylimines 3a together with the phenyl group on C‐3 (3c) and imine carbon (3b) proceeded a hydrogen shift reaction to afford N‐acylaminomethylenecyclobutanes 8a‐c. In addition, cycloreversion competed with ring expansion or hydrogen shift in all cases.