p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine selenide | 394657-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine selenide
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine selenide；4-Diphenylphosphinoselenoylphenol
• CAS: 394657-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₅OPSe
• 分子量: 357.25
• InChiKey: WPRTUVBKGRAHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine selenide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterisation of some azo-containing phosphine chalcogenides and comparison to non-phosphorus-containing analogues

  摘要：

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c)与重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2)反应，得到新化合物[1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i)，产率良好。同样，m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3与两摩尔重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2)反应，生成新化合物1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d)。所有新化合物均通过元素分析、1H、31P-{1H}和13C-{1H}-NMR光谱以及在某些情况下的紫外-可见光谱进行了表征。3与重氮盐的取代反应选择性不仅受Ph2PS部分的立体体积影响，还受到邻位效应的影响。这些数据与m-克雷索尔与一摩尔和两摩尔重氮盐[4-Me-PhNN][BF4]的类似偶联反应得到的结果进行了比较，分别得到1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35和1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26。化合物2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14、4b·CH2Cl2、5和6b则通过X射线晶体学进一步表征。

  DOI：

  10.1039/b104918f
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基苯基)二苯基膦 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310