N,N'-1,2-phenylenebis(4-trifluorobenzenesulfonamide) | 335334-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-1,2-phenylenebis(4-trifluorobenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-trifluoromethylbenzenesulfonamide)；N,N'-bis(4-trifluoromethylphenyl)sulfonyl-o-phenylenediamine；N,N'-(1,2-Phenylene)bis[4-trifluoromethylbenzenesulfonamide]；4-(trifluoromethyl)-N-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 335334-63-9
• 化学式: C₂₀H₁₄F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 524.465
• InChiKey: CGSXNVDAJWNATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,2-phenylenebis(4-trifluorobenzenesulfonamide) 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N,N'-(4,5-dinitro-1,2-phenylene)bis(4-trifluorobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  拟南芥和恶性疟原虫IspF的芳基双磺酰胺抑制剂

  摘要：

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500382
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 邻苯二胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N,N'-1,2-phenylenebis(4-trifluorobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  拟南芥和恶性疟原虫IspF的芳基双磺酰胺抑制剂

  摘要：

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500382

文献信息

• Urea-, Squaramide-, and Sulfonamide-Based Anion Receptors: A Thermodynamic Study
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Lorenzo Mosca、Franz-Peter Schmidtchen

  DOI：10.1002/chem.201003411

  日期：2011.5.16

  acetonitrile. Additional quantitative studies of the anion‐binding properties of receptors 1–5 were performed by isothermal titration calorimetry (ITC). The experimental results indicated that 1 and 2 formed 1:1 hydrogen‐bonded complexes with most of the anions investigated. In the case of receptors 3–5, the formation of the 1:1 adduct was observed only with anions of low basicity (i.e., chloride, bromide

  在这项工作中，我们比较受体的阴离子结合能力1 - 5，其特征在于相似的结构，但具有不同的氢键供体基团（尿素，squaramide，和磺酰胺）。受体骨架上发色性取代基的存在允许通过对受体在纯乙腈溶液中的阴离子进行UV / Vis滴定来测定缔合常数。受体的阴离子结合特性的额外定量研究1 - 5通过等温滴定量热法（ITC）进行。实验结果表明1和2与所研究的大多数阴离子形成了1：1的氢键配合物。在受体的情况下，3 - 5，1的形成：观察到仅与低碱度（即，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢）的阴离子1加合物。对于更多的碱性阴离子（例如乙酸根和磷酸二氢根），分光光度法和ITC滴定法都可导致磺酰胺基团的去质子化，包括受体共轭碱基的形成。
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.
• Aryl Bis-Sulfonamide Inhibitors of IspF from<i>Arabidopsis thaliana</i>and<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jonas Thelemann、Boris Illarionov、Konstantin Barylyuk、Julie Geist、Johannes Kirchmair、Petra Schneider、Lucile Anthore、Katharina Root、Nils Trapp、Adelbert Bacher、Matthias Witschel、Renato Zenobi、Markus Fischer、Gisbert Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500382

  日期：2015.12

  4‐cyclodiphosphate synthase (IspF) is an essential enzyme for the biosynthesis of isoprenoid precursors in plants and many human pathogens. The protein is an attractive target for the development of anti‐infectives and herbicides. Using a photometric assay, a screen of 40 000 compounds on IspF from Arabidopsis thaliana afforded symmetrical aryl bis‐sulfonamides that inhibit IspF from A. thaliana (AtIspF)

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。
• Bis(sulfonamide) transmembrane carriers allow pH-gated inversion of ion selectivity
  作者：Arundhati Roy、Oindrila Biswas、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7cc00165g

  日期：——

  Bis(sulfonamide) based synthetic carriers are reported for inversion of ion selectivity upon deviation of pH within a narrow window. A liposomal membrane potential is also generated when potassium ions are passively transported by these carriers.

  据报道，基于双（磺酰胺）的合成载体可在狭窄的窗口内根据pH的变化反转离子选择性。当钾离子被这些载体被动转运时，也会产生脂质体膜电位。