N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]anthracene-9-carboxamide | 690997-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]anthracene-9-carboxamide
• CAS: 690997-06-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: GVFNHGINWCNTLT-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]anthracene-9-carboxamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了使用新方法将9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽合成的方法，该方法用于将β-羟基酰胺环化为恶唑啉。发现与N-甲基马来酰亚胺的热Diels–Alder反应比以前观察到的要慢得多。在这些反应中基本上没有观察到非对映选择性，因为苄基立体定向基团远离反应位点。在存在一些添加的路易斯酸的情况下，较小的速率增强是明显的，但没有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.070
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]anthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了使用新方法将9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽合成的方法，该方法用于将β-羟基酰胺环化为恶唑啉。发现与N-甲基马来酰亚胺的热Diels–Alder反应比以前观察到的要慢得多。在这些反应中基本上没有观察到非对映选择性，因为苄基立体定向基团远离反应位点。在存在一些添加的路易斯酸的情况下，较小的速率增强是明显的，但没有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.070

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder reactions of 9-(4-benzyloxazolin-2-yl) anthracene
  作者：Ramadan A Bawa、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.070

  日期：2004.3

  The synthesis of 9-(4-benzyloxazolin-2-yl)anthracene is described employing a new approach for the cyclisation of β-hydroxy amides to oxazolines. Thermal Diels–Alder reactions with N-methyl maleimide were found to be considerably slower than those previously observed. Essentially no diastereoselectivity was observed in these reactions as the benzyl stereodirecting group is remote from the reactive

  描述了使用新方法将9-（4-苄基恶唑啉-2-基）蒽合成的方法，该方法用于将β-羟基酰胺环化为恶唑啉。发现与N-甲基马来酰亚胺的热Diels–Alder反应比以前观察到的要慢得多。在这些反应中基本上没有观察到非对映选择性，因为苄基立体定向基团远离反应位点。在存在一些添加的路易斯酸的情况下，较小的速率增强是明显的，但没有非对映选择性。