(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)diphenylphosphine oxide | 101630-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (4-ethoxycarbonylphenyl)diphenylphosphine oxide；diphenyl 4-(ethylbenzoate)phosphine oxide；ethyl 4-(diphenylphosphinoyl)benzoate；ethyl 4-(diphenylphosphoryl)benzoate；[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]diphenylphosphine oxide；ethyl 4-diphenylphosphorylbenzoate
• CAS: 101630-35-7
• 化学式: C₂₁H₁₉O₃P
• 分子量: 350.354
• InChiKey: ZVSGQPCUSBJUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过设计 GAP 保护基团合成 GAP 肽：不含聚合物、色谱和重结晶的胸腺五肽 Fmoc/tBu 合成

  摘要：

  报道了一种新的 Fmoc/tBu 液相肽合成方法和一种新的苄基型 GAP 保护基团的开发。这种新的 GAP 保护基团用于代替聚合物载体，促进 C→N Fmoc 肽合成，无需色谱、重结晶或聚合物载体。GAP基团可以高收率加入和去除，用于合成超过1克的免疫刺激剂胸腺五肽，总收率（83%）和纯度（99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600026
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYSTEM AND METHOD FOR SOLUTION PHASE GAP PEPTIDE SYNTHESIS
  [FR] SYSTÈME ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PEPTIDES GAP EN PHASE SOLUTION

  摘要：

  公开号：

  WO2017112809A8

文献信息

• [EN] METHOD FOR SOLUTION-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLUTION DE PEPTIDES
  申请人：GAP PEPTIDES LLC

  公开号：WO2019217116A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure relates in general to the field of peptide synthesis. In general, the system provides for solution-phase peptide synthesis methods in organic solvents, some of which are immiscible with aqueous solutions, alkane solvents, or both, that allow for purification with minimal chromatography, recrystallization, or polymer supports, and allows for high overall yield and purity. The disclosed systems and methods support a wide variety of scenarios and include various products and services.

  本公开涉及肽合成领域。一般而言，该系统提供了在有机溶剂中进行溶液相肽合成的方法，其中一些有机溶剂与水溶液、烷烃溶剂或两者均不相溶，从而允许以最少的色谱法、重结晶或聚合物支持进行纯化，并且能够获得高总产率和纯度。所公开的系统和方法支持各种情景，并包括各种产品和服务。
• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• Practical C–P bond formation via heterogeneous photoredox and nickel synergetic catalysis
  作者：Ernest Koranteng、Yi-Yin Liu、Si-Yue Liu、Qiang-Xian Wu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63379-6

  日期：2019.12

  complexes as transition metal catalysts provided a variety of organophosphorus compounds from readily available aryl and vinyl halides, as well as aryl triflates, with generally a good-to-excellent reaction efficiency (31 examples, 46%-98% yields). The current protocol features mild reaction conditions, a broad substrate scope, recyclability of photocatalysts, and inexpensive catalysts, thus defining the practical

  摘要 利用多相光催化和镍催化相结合的协同催化策略，开发了一种高效的 C&-P 键形成反应。该平台利用硫化镉半导体作为非均相光催化剂和镍配合物作为过渡金属催化剂，从容易获得的芳基和乙烯基卤化物以及芳基三氟甲磺酸酯中提供各种有机磷化合物，通常具有良好的反应效率（31 个例子， 46%-98% 的产率）。目前的协议具有温和的反应条件、广泛的底物范围、光催化剂的可回收性和廉价的催化剂，从而定义了本催化剂系统的实用和经济特性。