2-氨基-5-甲基-3-硝基苯甲酸 | 5465-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 5465-34-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00031128
• 分子量: 196.163
• InChiKey: RRUISNJFUYWQKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C (decomp)
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-6-methyl-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7-nitroindoline-2,3-dione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.05h， 以85%的产率得到2-氨基-5-甲基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010115736A9

文献信息

• オキサジアゾール誘導体とその医薬用途
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016028016A

  公开（公告）日：2016-02-25

  【課題】セロトニン４受容体が関与する各種疾患又は症状（特にアルツハイマー型認知症等の精神神経系疾患）の治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】式（１）：[式中、Ｈｅｔは式(Ｈｅｔ−１)等を、Ａは式(Ａ−１)等を、Ｂは（Ｂ−１）等を表し、Ｒ１Ａは水素原子、アルキル基等を表し、Ｒ２Ａ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｒ８およびＲ９は水素原子、アルキル基等を表し、ｌは０〜４の整数を表す。] で表される化合物またはその製薬的に許容される塩を提供する。【選択図】なし

  提供涉及5-羟色胺4受体的各种疾病或症状（特别是阿尔茨海默病等精神神经系统疾病）的治疗药物或预防药物。通过提供由式（1）表示的化合物或其在制药上可接受的盐。【选择图】无
• Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2561759A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  Use of fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I), or agriculturally acceptable salts thereof, for the treatment of plants for inducing growth regulating responses on plants, on seeds from which they grow or on the locus in which they grow in their normal habitat and in the absence of extraordinary environmental conditions and which result in superior growth of these treated plants, certain parts of these plants or, more generally, crop yield.

  使用具有氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化合物（I）或其农业可接受的盐，用于处理植物，诱导植物产生生长调节反应，作用于它们生长的种子或它们在正常生长环境中生长的位置，并且在没有特殊环境条件下导致这些受处理植物、这些植物的某些部分或更一般地作物产量的优越生长。
• Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles
  申请人：FRACKENPOHL Jens

  公开号：US20110218103A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Use of fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I), or salts thereof, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, especially for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing such fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I).

  使用氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化学式(I)，或其盐，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，特别是用于增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备这种化学式(I)的氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的过程。
• Heterocyclic rearrangements. Part V. Rearrangement of 4-arylazo-and 4-nitroso-benzofuroxans: new syntheses of the benzotriazole and benzofurazan ring systems
  作者：A. J. Boulton、P. B. Ghosh、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/j29660001004

  日期：——

  4-p-Anisylazo-5-nitrobenzofuroxan rearranges spontaneously to 2-p-anisyl-4,7-dinitrobenzotriazole, whose structure is proved by n.m.r. spectroscopy. 5-Dimethylamino-4-nitrosobenzofuroxan rearranges spontaneously to 4-dimethylamino-7-nitrobenzofurazan, whose structure was proved by independent synthesis. The preparation of some derivatives of 4-aminobenzofuroxan is reported.

  4-对-茴香基偶氮-5-硝基苯并呋喃喃自发地重排为2-对-茴香基-4,7-二硝基苯并三唑，其结构已通过核磁共振光谱证实。5-二甲基氨基-4-亚硝基苯并呋喃喃自发重排为4-二甲基氨基-7-硝基苯并呋喃，其结构已通过独立合成证明。报道了一些4-氨基苯并呋喃的衍生物的制备。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。