1-adamantyl 4-methoxybenzyl ether | 220235-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl 4-methoxybenzyl ether
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]adamantane；1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]adamantane
• CAS: 220235-72-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: RVLGEBOHKOYWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl 4-methoxybenzyl ether 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  对苯甲氧基苄基醚的无金属光氧化还原催化氧化脱保护

  摘要：

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02951
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-adamantyl 4-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  发现 A 型流感病毒 M2 质子通道的野生型和最普遍的耐药突变体 S31N 的新型双重抑制剂

  摘要：

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1021/jm301538e

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Preparation of Alkyl Ethers with Diallyltriazinedione-Type Alkylating Agents (ATTACKs-R) Under Acid Catalysis
  作者：Hikaru Fujita、Rina Yamashita、Takanori Fujii、Kohei Yamada、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201900607

  日期：2019.7.23

  Diallyltriazinedione‐type alkylating agents (ATTACKs‐R) with various alkyl groups (R) have been developed for the acid‐catalyzed alkylation of alcohols. ATTACKs‐R were prepared through a palladium‐catalyzed O‐N allylic rearrangement of 2,4‐bis(allyloxy)‐6‐chloro‐1,3,5‐triazine followed by substitution of the chloro group with an alcohol.

  已开发出具有各种烷基（R）的二烯丙基三嗪二酮型烷基化剂（ATTACKs-R）用于醇的酸催化烷基化。ATTACKs-R是通过2,4-双（烯丙氧基）-6-氯-1,3,5-三嗪经钯催化的O - N烯丙基重排制备的，然后用醇取代氯。
• Oxidative Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers via Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Deok Kyun Ahn、Young Woo Kang、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02951

  日期：2019.3.15

  method for p-methoxybenzyl (PMB) ethers using a metal-free visible light photoredox catalyst and air and ammonium persulfate as the terminal oxidants is presented. Various functional groups and protecting groups were tolerated in the developed method to achieve good to excellent yields in short reaction times. Significantly, the developed method was compatible with PMB ethers derived from primary, secondary

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。
• Discovery of Novel Dual Inhibitors of the Wild-Type and the Most Prevalent Drug-Resistant Mutant, S31N, of the M2 Proton Channel from Influenza A Virus
  作者：Jizhou Wang、Chunlong Ma、Jun Wang、Hyunil Jo、Belgin Canturk、Giacomo Fiorin、Lawrence H. Pinto、Robert A. Lamb、Michael L. Klein、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/jm301538e

  日期：2013.4.11

  targeting the M2 channel from influenza A virus are no longer effective because of widespread drug resistance. S31N is the predominant and amantadine-resistant M2 mutant, present in almost all of the circulating influenza A strains as well as in the pandemic 2009 H1N1 and the highly pathogenic H5N1 flu strains. Thus, there is an urgent need to develop second-generation M2 inhibitors targeting the S31N

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。