2-氨基-5-甲基-5-乙烯基-1-环己烯-1-甲腈 | 531530-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-5-乙烯基-1-环己烯-1-甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-5-vinyl-1-cyclohexenecarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-ethenyl-5-methylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 531530-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: YVGLZOONNHOPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-5-乙烯基-1-环己烯-1-甲腈 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 2-(2,5,5-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyliminomethylidene)-3-methyl-1,5-pentanedicarbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-氨基-5-甲基-5-乙烯基-1-环己烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6

文献信息

• A modified Robinson annulation process to α,α-disubstituted-β,γ-unsaturated cyclohexanone system. Application to the total synthesis of nanaimoal
  作者：Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Chia-Liang Tai、Jen-Dar Wu、Jinn-Kwei Liang、Jiunn-Cheh Guo、Nai-Wen Tseng、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00034-6

  日期：2003.2

  reactions, giving the corresponding 2,2-disubstituted-3-cyclohexenone derivatives in a completely regioselective manner. This newly developed methodology has been successfully applied towards the total synthesis, in racemic form, of the marine natural product nanaimoal.

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。