1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-(4-nitro-phenylhydrazone) | 18265-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-(4-nitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-aethanon-(4-nitro-phenylhydrazon)；p-Nitroacetophenone p-nitrophenylhydrazone；4-nitro-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 18265-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 300.274
• InChiKey: HXWIDJSTRZCIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  482.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 aluminum oxide 、 Me₃NHCrO₃Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  TRIMETHYLAMMONIUM CHLOROCHROMATE (TMACC) ADSORBED ON ALUMINA FOR CLEAVAGE OF CARBON-NITROGEN DOUBLE BONDS UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355331
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed [5+2] oxidative annulation of N-Arylhydrazones with alkynes through C H activation to synthesize Benzo[d][1,2]diazepines

  摘要：

  An efficient and novel method using palladium catalyst for the synthesis of benzo[d][1,2]diazepines by [5 + 2] annulation of N-arylhydrazones with alkynes has been developed. This methodology undergoes through eight membered palladacycle serving as a backbone for the formation of C-C/C-N bond to provide benzodiazepine derivatives in moderate to good yield. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.051

文献信息

• The Cleavage of p-Nitrophenylhydrazones and Semicarbazones with Ammonium Chlorochromate Adsorbed on Alumina Under Non-Aqueous Conditions
  作者：Gui-Sheng Zhang、Hui Gong、De-Hong Yang、Mi-Feng Chen

  DOI：10.1080/00397919908086086

  日期：1999.4

  Deprotection of p-nitrophenylhydrazones and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in good yields has been carried out by using ammonium chlorochromate adsorbed on alumina under mild conditions.
• Dimethylammonium Chlorochromate Adsorbed on Alumina:¹A Mild, Convenient and Inexpensive Reagent for Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Under Non-Aqueous Condition
  作者：Gui-Sheng Zhang、De-Hong Yang、Mi-Feng Chen

  DOI：10.1080/00397919808004923

  日期：1998.10

  Grimes and p-nitrophenylhydrazones are converted to corresponding carbonyl compounds using dimethylammonium chlorochromate adsorbed on alumina (DMCC/alumina) under non-aqueous condition.
• Butler, Richard N.; Morris, Gerard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2218 - 2221
  作者：Butler, Richard N.、Morris, Gerard J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aryl-1,2,3-thiadiazolium salts
  作者：T. A. Alekseenko、T. S. Bazhbeuk-Melikova、O. V. Zelenskaya、V. A. Kozinskii

  DOI：10.1007/bf00481528

  日期：1989.11