N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)aniline | 22760-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)aniline
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 22760-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: KAFLIVPUBWCPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  360.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)aniline 在 [3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-2-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到N-(1-(4-nitrophenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无金属催化加氢与可回收的[2.2]环芳烃衍生的失意路易斯对催化剂

  摘要：

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞{{ R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301007
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-phenylisoxazolidin-5-one 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)aniline 、 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of N-Phenylisoxazolidin-5-ones and a One-Pot Synthesis of β-Amino Acid Esters

  摘要：

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-N bond formation by the reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes and nitrosobenzene to N-phenylisoxazolidin-5-ones, followed by an acid-catalyzed esterification and Bamberger-like rearrangement in a mild one-pot protocol leads to N-p-methoxyphenyl (N-PMP) protected beta-amino acid esters.

  DOI：

  10.1021/ol800003n

文献信息

• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。