4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-nitrophenyl)-pyran-2-one | 867152-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-nitrophenyl)-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-nitrophenyl)-；4-ethoxy-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3H-pyran-6-one
• CAS: 867152-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: SPIZRSCKNQGSID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-顺式-巴豆酸乙酯 、 对硝基苯乙酮 在 indium(III) bromide lithium diisopropyl amide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-nitrophenyl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用组合路易斯酸碱系统高效合成4-乙氧基-5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮的方法

  摘要：

  到5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮所述第一有效的方法已成功地从可商购的3- ethoxybut丁-2-烯酸乙酯和酮类之间的反应中的BF存在实现3 ⋅Et 2 ö ，InBr 3和LDA。BF 3· Et 2 O和InBr 3被用作路易斯酸来活化酮，LDA被用作路易斯碱来激活3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯。在温和的条件下，芳族，脂肪族和杂环酮以优异的收率（高达99％）转化为相应的含有季碳原子中心的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505383

文献信息

• Highly Efficient Approach to 4-Ethoxy-5,6-dihydro-6,6-disubstituted Pyran-2-ones using a Combinational Lewis Acid-Base System
  作者：Jie Liu、Xing Li、Jun Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200505383

  日期：2006.5

  The first efficient approach to 5,6-dihydro-6,6-disubstituted pyran-2-ones was successfully achieved from the reaction between commercially available ethyl 3-ethoxybut-2-enoate and ketones in the presence of BF3⋅Et2O, InBr3 and LDA. BF3⋅Et2O and InBr3 were employed as the Lewis acid to activate the ketone and LDA was employed as the Lewis base to activate ethyl 3-ethoxybut-2-enoate. Aromatic, aliphatic

  到5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮所述第一有效的方法已成功地从可商购的3- ethoxybut丁-2-烯酸乙酯和酮类之间的反应中的BF存在实现3 ⋅Et 2 ö ，InBr 3和LDA。BF 3· Et 2 O和InBr 3被用作路易斯酸来活化酮，LDA被用作路易斯碱来激活3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯。在温和的条件下，芳族，脂肪族和杂环酮以优异的收率（高达99％）转化为相应的含有季碳原子中心的δ-内酯。