N-(triphenylphosphoranylidene)-1H-imidazole-1-carboxamide | 117672-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(triphenylphosphoranylidene)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)imidazole-1-carboxamide；N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 117672-39-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₃OP
• 分子量: 371.378
• InChiKey: BPDHYWFFJXVFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C
• 沸点：
  559.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triphenylphosphoranylidene)-1H-imidazole-1-carboxamide 、 1-金刚烷醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到N-1-adamantyloxycarbonyl phosphazene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic 1,2-Hydroperoxidation of Isatin-Derived Ketimine with Hydrogen Peroxide in the Crowding Environment of PEGs

  摘要：

  The first enantioselective catalytic 1,2-hydroperoxidation has been achieved in the presence of PEG-600 using an acid base bifunctional chiral squaramide as the organocatalyst, affording a range of enantioenriched alpha-N-substituted hydroperoxides bearing an oxindole moiety with excellent stereoselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00032
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(triphenylphosphoranylidene)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的伯胺胺化：一锅合成吡唑的范围和应用。

  摘要：

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol0474507

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Amination of Primary Amines:  Scope and Application to a One-Pot Pyrazole Synthesis
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Jamie D. Knight、Richard D. Kelsey

  DOI：10.1021/ol0474507

  日期：2005.2.1

  Electrophilic amination of primary aliphatic and aromatic amines is reported using a diethylketomalonate-derived oxaziridine to afford the corresponding N-Boc hydrazines in good to excellent yields. The method allows a one-pot synthesis of pyrazoles from primary amines. [Reaction: see text]

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]
• TOMCUFCIK, ANDREW S.;EMMA, JOHN E.;EUDY, NANCY H.;MARSICU, JOSEPH W.;NEWM+
  作者：TOMCUFCIK, ANDREW S.、EMMA, JOHN E.、EUDY, NANCY H.、MARSICU, JOSEPH W.、NEWM+

  DOI：——

  日期：——
• US4767749A
  申请人：——

  公开号：US4767749A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US4894368A
  申请人：——

  公开号：US4894368A

  公开（公告）日：1990-01-16
• Asymmetric Catalytic 1,2-Hydroperoxidation of Isatin-Derived Ketimine with Hydrogen Peroxide in the Crowding Environment of PEGs
  作者：Wengang Guo、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00032

  日期：2017.3.3

  The first enantioselective catalytic 1,2-hydroperoxidation has been achieved in the presence of PEG-600 using an acid base bifunctional chiral squaramide as the organocatalyst, affording a range of enantioenriched alpha-N-substituted hydroperoxides bearing an oxindole moiety with excellent stereoselectivities (up to 99% ee).