(4-chlorobenzyl)dimethylsilane | 27856-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzyl)dimethylsilane
• 英文别名: (3-Chlorbenzyl)dimethylsilan；p-Chlorbenzyl-dimethylsilan；(4-Chlorophenyl)methyl-dimethylsilane
• CAS: 27856-36-6
• 化学式: C₉H₁₃ClSi
• 分子量: 184.741
• InChiKey: ICRNFXFNENNIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)dimethylsilane 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到7-chloro-1-(4-chlorobenzyl)-1,3,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[d][1,3]disiline
  参考文献：
  名称：

  通过与硅原子相邻的 C(sp3)-H 键的甲硅烷基化，铱催化的苄基甲基硅烷脱氢二聚反应

  摘要：

  描述了在铱催化下，通过甲基的 C(sp3)-H 键和苄基的邻位 C(sp2)-H 键的位点选择性顺序甲硅烷基化，苄基甲基硅烷的脱氢二聚反应。含硅杂环是从容易获得的官能化苄基甲基硅烷一步获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.170369
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 4-氯苄溴 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以86%的产率得到(4-chlorobenzyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过与硅原子相邻的 C(sp3)-H 键的甲硅烷基化，铱催化的苄基甲基硅烷脱氢二聚反应

  摘要：

  描述了在铱催化下，通过甲基的 C(sp3)-H 键和苄基的邻位 C(sp2)-H 键的位点选择性顺序甲硅烷基化，苄基甲基硅烷的脱氢二聚反应。含硅杂环是从容易获得的官能化苄基甲基硅烷一步获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.170369

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of benzylsilanes and phenyldisilanes
  作者：Frank K. Cartledge、Knut H. Riedel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88667-2

  日期：1972.1

  of substituted benzyldimethylsilanes (I) and phenyltetramethyldisilanes (II) are reported. 29SiH and 13CH coupling constants are shown to be correlated by Hammett σ constants. The data are discussed in terms of mechanisms of transmission of substituent effects across C—Si and Si—Si bonds. A good Hammett correlation is also found of J(13CH) for the benzylic protons of a series of substituted toluenes

  报告了一系列取代的苄基二甲基硅烷（I）和苯基四甲基二硅烷（II）的NMR光谱数据。29 SiH和13个CH耦合常数被示出为通过哈米特σ常数相关。根据取代基效应跨C-Si和Si-Si键的传递机理来讨论数据。一个良好的相关性哈梅特还发现的Ĵ（13对于一系列取代的甲苯的苄型质子CH）。
• Silalactones from hydrosilyl derivatives of toluic acids
  作者：Joanne M. Wolcott、Frank K. Cartledge

  DOI：10.1021/jo00930a022

  日期：1974.8
• Iridium-catalyzed Dehydrogenative Dimerization of Benzylmethylsilanes via Silylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to a Silicon Atom
  作者：Masahito Murai、Yutaro Takeuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.170369

  日期：2017.7.5

  Dehydrogenative dimerization of benzylmethylsilanes under iridium catalysis via site-selective sequential silylations of a C(sp3)–H bond of the methyl group and ortho C(sp2)–H bond of the benzyl group is described. Silicon-containing heterocycles were obtained in a single step from readily available functionalized benzylmethylsilanes.

  描述了在铱催化下，通过甲基的 C(sp3)-H 键和苄基的邻位 C(sp2)-H 键的位点选择性顺序甲硅烷基化，苄基甲基硅烷的脱氢二聚反应。含硅杂环是从容易获得的官能化苄基甲基硅烷一步获得的。