1-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-ethanol | 134223-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 134223-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NMVROSPTIPQGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  AlPh₃*THF 、 对硝基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 magnesium bromide 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰胺基氨基）环己烷的钛（IV）催化剂催化三芳基（四氢呋喃）铝的溴化镁促进的对芳基三芳基（四氢呋喃）铝的对映选择性芳基加成反应的新方面

  摘要：

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800169

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• Darstellung von 1,1-Diphenylethanole durch Addition von Organotitan-Verbindungen an substituierte Aceto- und Benzophenone
  作者：Vladimir Dimitrov、Stephan Stanchev、Branimir Milenkov、Teo Nikiforov、Plamen Demirev

  DOI：10.1055/s-1991-26429

  日期：——

  Preparation of 1,1-Diphenylethanols by Addition of Organotitanium Compounds to Substituted Aceto- and Benzophenones The 1,1-diphenylethanols 5a-h were prepared by the addition of phenyltitanium triisopropoxide (3) to 4-substituted acetophenones 1a-h. The titanium tetraalkoxide 7, formed in situ from 3 and 1a, forms complexes with up to two molecules of 1a, this was established by 13C-NMR. Preparation of the alcohols 5a-f was also carried out by the reaction of methyltitanium triisopropoxide (4) with 4-substituted benzophenones 2a-f.

  通过将有机钛化合物加成到取代的乙酰苯和二苯甲酮来制备1,1-二苯基乙醇通过将三异丙醇苯基钛(3)加成到4-取代的苯乙酮1a-h来制备1,1-二苯基乙醇5a-h。由3和1a原位形成的四烷氧基钛7与最多两个1a分子形成络合物，这是通过13C-NMR确定的。醇5a-f的制备也通过三异丙醇甲基钛(4)与4-取代的二苯甲酮2a-f的反应进行。
• A New Aspect of Magnesium Bromide‐Promoted Enantioselective Aryl Additions of Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of<i>trans</i>‐1,2‐Bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane
  作者：Chien‐An Chen、Kuo‐Hui Wu、Han‐Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.200800169

  日期：2008.7.7

  A novel aspect of MgBr2-promoted asymmetric triarylaluminum-tetrahydrofuran [AlAr3(THF)] additions to ketones catalyzed by a titanium catalyst of 20 mol% trans-1,2-bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane (2) is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones with either an electron-withdrawing or an electron-donating substituent on the aromatic ring at the 2′-, 3′-, or 4′-positions

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。