L-leucine p-toluenesulfonic acid salt | 5042-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucine p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methylpentanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 5042-70-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: UTJXXYSZZZSYKY-ZSCHJXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucine p-toluenesulfonic acid salt 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  TIBATA, ITIRO;YAMADA, SIGEHKI;MOTOSATO, SYUDZEHJ;JOSIOKA, RYUYUDZO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 1-Adamantyl Esters of L-α-Amino Acids, a New Class of Carboxy Protected Derivatives
  作者：Stella M. Iossifidou、Cleanthis C. Froussios

  DOI：10.1055/s-1996-4396

  日期：1996.11

  1-Adamantyl esters of several N-unprotected L-α-amino acids were directly prepared in good optical purity and yield by reaction of the corresponding amino acid 4-toluenesulfonate salts with 1-adamantanol (AdOH) and dimethyl sulfite in boiling toluene. The fully protected tripeptide Boc-Leu-Ala-Val-OAd, prepared from TsOH.H-Val-OAd (entry 2b) was amino deprotected to H-Leu-Ala-Val-OAd by the action of 4N HCl in dioxane for 25 minutes at 20°C, while the latter was carboxy deprotected to the free peptide by the action of trifluoroacetic acid for 60 minutes at 20°C. The 1-adamantyl ether of threonine (5) was also prepared and the 1-adamantyl moiety was completely cleaved from Troc-Thr(OAd)-OH by the action of trifluoroacetic acid for 30 minutes at 20°C.

  在沸腾的甲苯中，通过相应的氨基酸 4-甲苯磺酸盐与 1-金刚烷醇（AdOH）和亚硫酸二甲酯反应，直接制备了几种 N-未保护的 L-δ-氨基酸的 1-金刚烷基酯，具有良好的光学纯度和收率。由 TsOH.H-Val-OAd 制备的完全保护的三肽 Boc-Leu-Ala-Val-OAd（条目 2b）在 20°C 下于二噁烷中用 4N HCl 作用 25 分钟氨基脱保护为 H-Leu-Ala-Val-OAd，而后者在 20°C 下用三氟乙酸作用 60 分钟羧基脱保护为游离肽。还制备了苏氨酸的 1-金刚烷基醚 (5)，在 20°C 温度下，三氟乙酸作用 30 分钟，1-金刚烷基从 Troc-Thr(OAd)-OH 完全裂解。
• Preparation of Diphenylmethyl Esters and Ethers of Unprotected Amino Acids and β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1987-28185

  日期：——

  Diphenylmethyl (benzhydryl, Dpm) esters and ethers of amino acids and β-hydroxy-α-amino acids are prepared directly from N-unprotected L-α-amino acids using tris(diphenylmethyl) phosphate as alkylating agent. The novel H-Ser(Dpm)-ODpm and H-Thr(Dpm)-ODpm can be hydrolysed to the corresponding ethers H-Ser(Dpm)-OH and H-Thr(Dpm)-OH.

  以磷酸三（二苯基甲基）酯为烷化剂，从 N-无保护的 L-δ-氨基酸直接制备氨基酸和δ-羟基-δ-氨基酸的二苯基甲基（苯甲基，Dpm）酯和醚。新型 H-Ser(Dpm)-ODpm和H-Thr(Dpm)-ODpm可水解为相应的醚H-Ser(Dpm)-OH和H-Thr(Dpm)-OH。
• TIBATA, ITIRO;YAMADA, SIGEHKI;MOTOSATO, SYUDZEHJ;JOSIOKA, RYUYUDZO
  作者：TIBATA, ITIRO、YAMADA, SIGEHKI、MOTOSATO, SYUDZEHJ、JOSIOKA, RYUYUDZO

  DOI：——

  日期：——
• US5231084A
  申请人：——

  公开号：US5231084A

  公开（公告）日：1993-07-27