2-pyridinaldazine | 105804-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinaldazine
• 英文别名: 2-pyridinecarbaldehyde azine；(1E,2E)-1,2-bis(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine；Pyridin-2-carbaldehyd-azin；Pyridine-2-carbaldehyde (2-pyridylmethylene)hydrazone；(E)-1-pyridin-2-yl-N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]methanimine
• CAS: 105804-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: DMQJTSJKMFPBMN-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-pyridinaldazine
  参考文献：
  名称：

  The first controlled reduction of the high explosive RDXElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details on the synthesis and analysis of the reported compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207885f/

  摘要：

  高爆炸性RDX的首个还原化学，从而使其后续功能化成为SERRS活性物种。

  DOI：

  10.1039/b207885f

文献信息

• Ligand Redox-Controlled Tandem Synthesis of Azines from Aromatic Alcohols and Hydrazine in Air: One-Pot Synthesis of Phthalazine
  作者：Mou Chakraborty、Debabrata Sengupta、Tanushri Saha、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00661

  日期：2018.8.3

  literature. The catalytic reaction has a vast substrate scope including a single-step synthesis of phthalazine from 1,2-benzenedimethanol and hydrazine hydrate via intramolecular coupling. Mechanistic investigation suggests that the coordinated ligand redox controls the reaction by the use of a reversible azo (N═N)/ hydrazo (NH—NH) redox couple where the metal center is used primarily as a template.

  报道了通过使用2,6-双（苯基偶氮）吡啶的Ni（II）络合物作为催化剂，从各种醇和水合肼制得的嗪的受控串联合成路线。与以前的报告形成鲜明对比的是，该反应是使用富含地球的金属催化剂，较温和的反应条件和有氧条件进行的，尽管这是理想的，但在文献中却是空前的。该催化反应具有广阔的底物范围，包括通过分子内偶联由1，2-苯二甲醇和水合肼一步合成邻苯二甲酸。机理研究表明，配位配体氧化还原通过使用可逆偶氮（N═N）/肼（NH-NH）氧化还原对控制反应，其中金属中心主要用作模板。
• Synthesis and Evaluation of Certain Symmetrical Schiff Bases as Inhibitors of MDA-MB-241 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Smaail Radi、Said Tighadouini、Olivier Feron、Olivier Riant、Yahia N. Mabkhot

  DOI：10.2174/1570180812999150812165510

  日期：2016.2.12

  identification of synthetically chemotherapeutic substances able to inhibit, delay, or reverse the process of carcinogenesis in several stages. The target compounds presenting two regions for SAR evaluation were screened for their activity toward MDA-MB-241 breast cancer cell proliferation for the first time. Compound (1E, 2E)-1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene) hydrazine (L6) showed significant inhibitory

  以乙醚为溶剂，乙酸为催化剂，在温和条件下（室温，3天），通过各种醛/酮化合物与肼的一锅缩合反应，设计了一系列对称的席夫碱衍生物（L1-L7）。目标产物通过 H-1 和 C-13 NMR、FT-IR 和液相色谱质谱 (LC/MS) 进行表征和分析。我们的研究重点是鉴定能够在几个阶段抑制、延迟或逆转致癌过程的合成化学治疗物质。首次筛选了呈现两个区域用于 SAR 评估的目标化合物对 MDA-MB-241 乳腺癌细胞增殖的活性。化合物 (1E, 2E)-1,2-双(1-(3-硝基苯基)亚乙基)肼 (L6) 显示出显着的抑制活性 (IC50 = 7)。
• Design, synthesis and biological evaluation of Schiff’s base derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jian Shi、Yi Zhou、Keren Wang、Qinge Ma、Rongrui Wei、Qingfeng Li、Yiyang Zhao、Zhanpin Qiao、Shuang Liu、Yumin Leng、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s00044-020-02666-6

  日期：2021.3

  was a selective metal chelator and could inhibit Cu2+-induced Aβ1-42 aggregation (62.3%). Furthermore, compound 3b presented good neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cell injury. More importantly, compound demonstrated good blood brain barrier permeability and druglike properties. Therefore, compound 3b, a promising multi-targeted active molecule, offers an attractive starting point for further

  合理设计，合成和评估了一系列席夫氏基础衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。结果表明，化合物3b是新型多功能剂。它是一种高度选择性的单胺氧化酶-B抑制剂（IC 50  = 8.4 nM），这已在对接研究中得到了解释。化合物3b中也是抗氧化剂（2.3当量）和能抑制显著自诱导甲β 1-42聚集（31.8％）。同时，化合物3B是一个选择性的金属螯合剂和能抑制铜2+诱导的阿β 1-42聚集（62.3％）。此外，化合物3b对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有良好的神经保护作用。更重要的是，该化合物具有良好的血脑屏障通透性和类药物特性。因此，化合物3b是一种有前途的多靶点活性分子，为抗AD的药物发现过程中的进一步研究提供了有吸引力的起点。
• Chromophore containing bipyridyl ligands. Part 1: supramolecular solid-state structure of Ag(i) complexes
  作者：Alan R. Kennedy、Karen G. Brown、Duncan Graham、Jennifer B. Kirkhouse、Madeleine Kittner、Claire Major、Callum J. McHugh、Paul Murdoch、W. Ewen Smith

  DOI：10.1039/b500698h

  日期：——

  The solid-state structures of a series of azine or azo chromophore containing bipyridyl ligand complexes of Ag(I) salts have been determined by single-crystal X-ray diffraction. The supramolecular structures are dominated by one-dimensional chains formed through pyridyl–Ag–pyridyl bonding, but the packing of these chains through non-covalent intermolecular interactions is unpredictable. Ag⋯anion interactions

  一系列嗪或 偶氮 发色团 包含 联吡啶Ag（I）盐的配体配合物已通过单晶X射线衍射。超分子结构由通过吡啶基–银–吡啶基通过非共价的分子间相互作用，这些链的堆积是不可预测的。已显示Ag⋯阴离子的相互作用很重要，特别是对于硝酸根和高氯酸根物种而言，但它们可以被Ag⋯Ag，Ag⋯支持或取代溶剂，Ag⋯azine或Ag⋯π触点。的分子结构配体除配合物的AgNO 3配合物外，对配合物的形成几乎没有改变。N，N'-双吡啶-4-基亚甲基肼 通常平面的嗪 配体 采用扭曲的几何形状。
• The synthesis and structural characterisation of helical silver(i) complexes with short bis(pyridylimine) ligands
  作者：Guo Dong、He Cheng、Duan Chun-Ying、Qian Chun-Qi、Meng Qing-Jin

  DOI：10.1039/b111661b

  日期：2002.6.7

  tetrahedral coordination geometry. Complex 4 is formed as an infinite monohelical polymer in which each silver centre is coordinated in a distorted tetrahedral geometry by two bidentate binding units from different ligands and the ligands are in turn coordinated to two silver(I) centres. While the two pyridylimine units of the ligand L are able to twist both in its free form and in the double helicates 1, 2

  三个新的disilver（I）双螺旋复合物[Ag 2 L 2 ] [ClO 4 ] 2 （1），[Ag 2 L 2 ] [BF 4 ] 2 （2）[Ag 2 L 2 ] [NO 3 ] 2 （3）和聚合物单螺旋物种将[Ag 2 L' 2 ] [BF 4 ] 2 （4）已经产生经由一自组装 确定侧链对微妙金属的影响的程序配体编码。这配体，L = （C 5 H 4 N）C（CH 3）N–N C（CH 3）（C 5 H 4 N）和L' = （C 5 H 4 N）CH N–N CH（C 5 H 4 N），都很容易准备亚胺-基体系，其中两个双双螯合单元被一个单键隔开。配合物1，2和3采用双螺旋结构，其中，每个银中心绑定到两个pyridylimine单元在扭曲的四面体配位几何形状。络合物4形成为无限单螺旋聚合物 其中每个银中心由两个不同的两个双齿结合单元以扭曲的四面体几何形状进行协调 配体 和 配体依