phenylmethanenitrile oxide | 71494-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethanenitrile oxide
• 英文别名: phenylacetonitrile oxide；benzylisocyanate；Benzylisocyanat；2-phenylacetonitrile oxide
• CAS: 71494-99-0
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: WWXJRGBVPANOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanenitrile oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-6-phenylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Guarna, Antonio; Brandi, Alberto; Goti, Andrea, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1985, # 21, p. 1518 - 1519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenylmethanenitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds containing phosphorus residues by cycloaddition of 1,3-dipoles to cyclobutenylphosphorus compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a024

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• 2-ISOXAZOLINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING RELATED DERIVATIVES FROM THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0748801A1

  公开（公告）日：1996-12-18

  The present invention provides useful intermediates for the synthesis of 2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane derivatives which serve as intermediates in the synthesis of medicines such as retrovirus protease inhibitors including human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors, and a method for preparing these intermediates using the former intermediates. More particularly, the invention provides methods for preparing a 2-isoxazoline derivative represented by formula [1] and a 2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane derivative obtainable by reducing the 2-isoxazoline derivative and represented by formula [6]: (wherein Ph is phenyl; and each of R1 and R2 independently represents hydrogen, acyl, alkyloxycarbonyl, arylalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkyl, arylalkyl, aryl, alkylsulfonyl, arylalkylsulfonyl, or arylsulfonyl, or R1 and R2 are linked to each other to represent divalent acyl).

  本发明提供了用于合成 2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷衍生物的有用中间体，这些衍生物可作为合成逆转录病毒蛋白酶抑制剂（包括人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂）等药物的中间体，本发明还提供了使用前一种中间体制备这些中间体的方法。 更具体地说，本发明提供了制备由式[1]表示的 2-异噁唑啉衍生物和可通过还原 2-异噁唑啉衍生物获得的由式[6]表示的 2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷衍生物的方法： (其中Ph为苯基；R1和R2各自独立地代表氢、酰基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、烷基、芳基、芳基烷基、烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基或芳基磺酰基，或R1和R2彼此相连代表二价酰基）。
• A carbon dioxide insertion reaction into the Co-H bond of nitrogentris (triphenylphosphine)cobalt hydride
  作者：Lyong Sun Pu、Akio Yamamoto、Sakuji Ikeda

  DOI：10.1021/ja01016a072

  日期：1968.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.1.2.1.1, page 27 - 28
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of alpha glucosinolates
  作者：M. Blanc-Muesse、H. Driguez、B. Joseph、M.C. Viaud、P. Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97490-2

  日期：1990.1