4,4,6-trimethyl-2-non-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane | 805246-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-2-non-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4,4,6-trimethyl-2-[(E)-non-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 805246-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: GTUVJUSWGLZRBA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-2-non-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-1-iodonon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism and origin of the stereoselectivity in iodo-deboronation and chloro-deboronation of hindered alkenyl boronate esters using either ICl–NaOMe or ICl–pyridine

  摘要：

  Conversion of hindered alkenyl boronate esters into the corresponding iodoalkene, or alkenyl chloride can be carried out stereoselectively using ICl. In the presence of NaOMe, direct reaction of ICl is favoured yielding the E-iodoalkene, however, the reaction with ICl followed by NaOMe can be used to give different major alkenyl iodide and chloride products, depending upon reaction temperature, ICl source and alkenyl boronate stereoelectronics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.096
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4,6-trimethyl-2-non-1-enyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  取代的吡啶-碘氯化物配合物诱导的立体选择性氯-脱硼反应

  摘要：

  一类基于氯化碘和取代吡啶的新型电荷转移配合物，具有许多有趣且独特的结构特征，可用于对某些乙烯基硼酸酯进行立体控制的氯代脱硼反应，以生成 (1Z)-烯基氯化物产率良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400855