(S)-12-[(4R,5S)-5-{(R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodec-11-yn-2-ol | 1374433-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-12-[(4R,5S)-5-{(R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodec-11-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-12-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodec-11-yn-2-ol
• CAS: 1374433-38-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅Si
• 分子量: 546.863
• InChiKey: MMYCIHZHJWPCJS-XQVPNCLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-[(4R,5S)-5-{(R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodec-11-yn-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 (S)-12-[(4R,5S)-5-{(R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodec-11-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673