2-氨基-5-碘苯甲腈 | 132131-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-碘苯甲腈
• 中文别名: 2-氨基-5-碘苯腈；苯甲腈,2-氨基-5-碘-；苯甲腈,2-氨基-5-碘；苯甲腈, 2-氨基-5-碘-
• 英文名称: 5-iodoanthranilonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-iodobenzonitrile；2-cyano-4-iodoaniline
• CAS: 132131-24-9
• 化学式: C₇H₅IN₂
• mdl: MFCD07787432
• 分子量: 244.035
• InChiKey: PRIOKVMBFXTMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86℃ (ethanol )
• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 拉帕替尼
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列新型的4-芳基氨基-6-（5-取代的呋喃-2-基）喹唑啉衍生物，并对其体外生物活性进行了评价。化合物2a，3a和3c在所有测试的肿瘤细胞系（包括SW480，A549，A431和NCI-H1975细胞）上均表现出高度的抗增殖活性。特别地，化合物2a不仅对表达野生型或突变型EGFRL858R / T790M的肿瘤细胞系表现出强的抗增殖活性，而且还显示出对野生型EGFR的最有效的抑制活性（IC 50 ＝ 5.06nM）。与EGFR对接的结果表明2a的结合模式与拉帕替尼相似。Western印迹分析显示2a在指定浓度下能明显抑制肺癌细胞中EGFR，Akt和Erk1 / 2的活化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 碘化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以92.6%的产率得到2-氨基-5-碘苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列新型的4-芳基氨基-6-（5-取代的呋喃-2-基）喹唑啉衍生物，并对其体外生物活性进行了评价。化合物2a，3a和3c在所有测试的肿瘤细胞系（包括SW480，A549，A431和NCI-H1975细胞）上均表现出高度的抗增殖活性。特别地，化合物2a不仅对表达野生型或突变型EGFRL858R / T790M的肿瘤细胞系表现出强的抗增殖活性，而且还显示出对野生型EGFR的最有效的抑制活性（IC 50 ＝ 5.06nM）。与EGFR对接的结果表明2a的结合模式与拉帕替尼相似。Western印迹分析显示2a在指定浓度下能明显抑制肺癌细胞中EGFR，Akt和Erk1 / 2的活化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.027
• 作为试剂：
  描述：

  N'-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenyl)-N,N-dimethylformamidine 、 2-氨基-5-碘苯甲腈 在 2-氨基-5-碘苯甲腈 作用下， 生成 4-[3-氯-4-(3-氟苄基氧)苯基氨基]-6-碘喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF LAPATINIB AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LAPATINIB ET DE SES SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进和新颖的制备高纯度晶体Lapatinib的方法，其化学式为（l），具有化学名称N-{3-氯-4-[(3-氟苯甲氧基]苯基}-6-[5-({[2-(甲磺酰基)乙基]氨基}甲基]-2-呋喃基]-4-喹唑啉胺及其药学上可接受的盐。本发明还涉及在该过程中使用的公式（8）和公式（9）的中间体。

  公开号：

  WO2010061400A1

文献信息

• [EN] BENZOSULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOSULFONYLE
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019040380A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的用于治疗癌症的药物组合物。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• Eco-friendly oxyiodination of aromatic compounds using ammonium iodide and hydrogen peroxide
  作者：N. Narender、K. Suresh Kumar Reddy、K.V.V. Krishna Mohan、S.J. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.138

  日期：2007.8

  A new eco-friendly procedure for the oxyiodination of aromatic compounds with NH4I as an iodine source and H2O2 as an oxidant without any catalyst is presented.

  提出了一种新的环保方法，无需任何催化剂，即可使用NH 4 I作为碘源和H 2 O 2作为氧化剂对芳族化合物进行氧碘化。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Metal-free synthesis of 2-difluoromethylated quinolines via DBU-promoted cascade michael addition / cyclization of methyl 4,4-difluorobut-2-ynoate with 2-aminobenzonitriles
  作者：Zhenhua Fan、Shanxue Yang、Xin Peng、Cheng Zhang、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.001

  日期：2019.2

  A facile synthesis of 2-difluoromethylated quinolines via DBU-promoted cascade Michael addition/cyclization between functionalized 2-aminobenzonitriles and methyl 4,4-difluorobut-2-ynoate has been developed. Various highly functionalized quinolines were assembled in moderate to good yields under mild metal-free reaction conditions.

  已经开发了一种通过DBU促进的功能化2-氨基苯甲腈和4,4-二氟丁-2-酸甲酯之间的级联Michael加成/环化反应来轻松合成2-二氟甲基化喹啉的方法。在温和的无金属反应条件下，以中等到良好的产率组装了各种高度官能化的喹啉。
• N’-芳基-N，N-二甲基甲脒的制备新方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103539702B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一种合成N’-芳基-N，N-二甲基甲脒的新方法。该方法先以N，N-二甲基甲酰胺与硫酸二甲酯反应成亚胺盐；生成的亚胺盐在碱的存在下，与芳胺反应生成N’-芳基-N，N-二甲基甲脒；该甲脒可与其它胺作用生成喹唑啉类化合物，可用于抗肿瘤药物埃罗替尼、拉帕替尼和吉非替尼等的合成。该方法反应条件温和，适合于工业化生产。