1-methylsulfonyloxy-3,4-dimethylbenzene | 1314020-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylsulfonyloxy-3,4-dimethylbenzene
• 英文别名: (3,4-Dimethylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 1314020-40-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: LGLGIYVWLAMVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-methylsulfonyloxy-3,4-dimethylbenzene 在 C₁₈H₂₈Cl₂N₂NiP₂ 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(R)-2-(3,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映选择性分子间Heck和还原Heck反应

  摘要：

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202011036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-methylsulfonyloxy-3,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯的硼化反应及其在一锅顺序铃木-宫浦联芳的合成中的应用

  摘要：

  一锅之巅！描述了芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的第一个钯催化的硼化反应。反应条件温和，并具有出色的官能团相容性（例如，R = CN，CHO，COOMe，C（O）R，NH 2或NH-吲哚；请参见方案）。Pd / MeO-CM-phos可在不对称联芳烃的制备中进行一锅法依次反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201100361

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Sulfonates
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、Man Pan Leung、Hoi Shan Chan、Chau Ming So、Wing-Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01599

  日期：2018.9.21

  Palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction between NH-sulfoximines and aryl halides (e.g., −Br, −I, and −Cl and pseudohalides −OTf and −ONf) was successfully achieved. Nevertheless, aryl tosylates/mesylates left much to be achieved. In this report, a general N-arylation of sulfoximines with aryl sulfonates is described. Using Pd(OAc)2/MeO-CM-phos complex, the N-aryl sulfoximine products can be

  钯催化的C-N键偶联反应之间NH -sulfoximines和芳基卤化物（例如，-Br，-I，-Cl和拟和-OTf和-ONf）被成功地实现。然而，芳基甲苯磺酸酯/甲磺酸酯仍然有很多待实现。在该报告中，描述了亚砜基亚砜与芳基磺酸酯的一般N-芳基化。使用Pd（OAc）2 / MeO-CM-phos络合物，可以以良好至优异的产率（高达99％）获得具有良好的常见官能团相容性的N-芳基亚磺酰亚胺产品。除芳烃部分外，链烯基甲苯磺酸盐被证明是成功的偶联伴侣。
• PROCESS FOR PREPARING 1, 2-BENZENEDIMETHANOL COMPOUND
  申请人：GOWAN COMPANY, L.L.C.

  公开号：US20200399263A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A process for preparing a compound represented by Formula [1], the process comprising a step of hydrolyzing a compound represented by Formula [2] under an acidic or basic condition, and a step of reacting a compound represented by Formula [3] with a metal acetate salt, and a step of halogenating a compound represented by Formula [4]; a process for preparing a compound represented by Formula [1] comprising a step of reacting a compound represented by Formula [3] with a metal acetate salt, and then, adding alcohol, water, or base to the reaction solution to perform reaction; a process for preparing a compound represented by Formula [1] comprising a step of reacting a compound represented by Formula [3] under a presence or absence of a base, an ionic liquid and a metal sulfate salt, in water or a mixed solvent of water and an organic solvent; a compound represented by Formula [2] or a salt of the same; and a compound represented by Formula [3] or a salt of the same.

  制备由化学式[1]表示的化合物的方法，包括在酸性或碱性条件下水解由化学式[2]表示的化合物的步骤，以及与金属醋酸盐反应由化学式[3]表示的化合物的步骤，以及卤代由化学式[4]表示的化合物的步骤；制备由化学式[1]表示的化合物的方法，包括将由化学式[3]表示的化合物与金属醋酸盐反应的步骤，然后向反应溶液中加入醇、水或碱来进行反应；制备由化学式[1]表示的化合物的方法，包括在水或水和有机溶剂的混合溶剂中，在存在或缺乏碱、离子液体和金属硫酸盐的情况下，将由化学式[3]表示的化合物进行反应的步骤；由化学式[2]表示的化合物或其盐；以及由化学式[3]表示的化合物或其盐。
• Regioselective Direct C-3 Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Aryl Tosylates and Mesylates Promoted by Palladium–Phosphine Complexes
  作者：Pui Ying Choy、Kwan Chak Luk、Yinuo Wu、Chau Ming So、Lai-lai Wang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo502386w

  日期：2015.2.6

  Direct C-3 arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl tosylates and mesylates has been accomplished by employing palladium(II) acetate associated with SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) or L1 (2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole). This catalyst system can be applied to a wide range of aryl sulfonates and shows excellent C-3 regioselectivity of imidazo[1,2-a]pyridine

  咪唑并直接C-3的芳基化[1,2一]吡啶与芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯已通过采用钯完成（II）与SPhos（2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）或相关联的醋酸L1（2 -（2-（二异丙基膦基）苯基）-1-甲基-1 H-吲哚）。该催化剂体系可用于各种芳基磺酸盐，并显示出优异的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3区域选择性。这些结果代表了使用甲苯磺酸酯和甲磺酸酯官能化的芳烃作为该区域选择性直接芳基化的亲电子伙伴的第一个例子。