5,6-dimethylsalicylic acid | 5628-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethylsalicylic acid
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-hydroxybenzoic acid；6-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzoesaeure；5,6-Dimethyl-salicylsaeure；6-hydroxy-2,3-dimethyl-benzoic acid；6-Hydroxy-2,3-dimethylbenzoic acid
• CAS: 5628-59-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JQSXKJRPFRHGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 5,6-dimethylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Claisen Rearrangement of Allyl 3,4-Dimethylphenyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a068

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Palladium-catalyzed ortho-C-H hydroxylation of benzoic acids
  作者：Feihua Luo、Shuhua He、Quan Gou、Jinyang Chen、mingzhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153434

  日期：2021.11

  A simple Pd(OAc)2 catalyzed ortho-hydroxylation of benzoic acids using TBHP as the sole oxidant has been explored. This protocol features relatively broad substrate scope and operational simplicity. The compatibility of ortho-substituted substrates is an effective complement to the previous ortho-hydroxylation reaction.

  已经探索了使用 TBHP 作为唯一氧化剂的简单 Pd(OAc) 2催化苯甲酸邻羟基化反应。该协议具有相对广泛的基板范围和操作简单性。邻位取代底物的相容性是对先前邻位羟基化反应的有效补充。
• REACTION OF ANHYDROSEPEDONIN WITH ALKALI SYNTHESIS OF A DEGRADATION PRODUCT AND SOME RELATED DIMETHYLHYDROXYBENZOIC ACIDS
  作者：P. V. Divekar、L. C. Vining

  DOI：10.1139/v64-010

  日期：1964.1.1

  Two products have been isolated from the reaction of anhydrosepedonin with alkali and identified as 3-hydroxy-5-methyl benzoic acid and 3,4-dimethyl-5-hydroxybenzoic acid. The structure of the latter compound was established by unambiguous synthesis. In the course of this work the remaining o- and m-hydroxybenzoic acids derived from o-xylene were also prepared.

  从无水石蕈酮与碱反应中分离出两种产物，并鉴定为3-羟基-5-甲基苯甲酸和3,4-二甲基-5-羟基苯甲酸。后一化合物的结构通过明确的合成得到确认。在这项工作中，还制备了从o-二甲苯衍生的其余o-和m-羟基苯甲酸。
• Clayton, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1407
  作者：Clayton

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING CARBON
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2231515A2

  公开（公告）日：2010-09-29