2-氨基-5-苄基-4-羟基嘧啶 | 873409-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-苄基-4-羟基嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-5-苄基嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-amino-5-benzylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-benzyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Amino-5-benzyl-3H-pyrimidin-4-on；2-Amino-5-benzyl-4-hydroxypyrimidine；2-amino-5-benzyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 873409-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: JRPWGXPLAZQYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苄基-4-羟基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-苄基-2,4-二氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. II. 5-Benzyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a059
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-氨基-5-苄基-4-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物中伯烯丙胺的应用：叠氮化氰介导的取代 5-氨基四唑的合成及其转化为四唑并[1,5-a]嘧啶酮的尝试

  摘要：

  已经开发了通过用丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯的 SN 2 或 SN 2' 反应提供的伯烯丙胺处理叠氮化氰来合成取代的 5-氨基四唑的通用方案。由于叠氮四唑互变异构，这些四唑的碱促进分子内环化提供了高度取代的 2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮，而不是预期的四唑并嘧啶酮。然而，已经发现取代的四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-酮可以通过结晶从各个2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮的甲醇溶液中以纯形式分离。四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-one的结构通过X射线晶体学明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000586

文献信息

• Goldberg, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 895,898
  作者：Goldberg

  DOI：——

  日期：——
• DE864556
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02624732A1

  公开（公告）日：1953-01-06
• 2-amino-4-cyclohexylamino-5-benzylpyrimidine
  申请人：NEPERA CHEMICAL CO INC

  公开号：US02723976A1

  公开（公告）日：1955-11-15
• US4171429A
  申请人：——

  公开号：US4171429A

  公开（公告）日：1979-10-16