Methyl 4-dimethylamino-2-oxo-3-phenylthio-3-butenoate | 115412-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 4-dimethylamino-2-oxo-3-phenylthio-3-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-dimethylamino-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enoate；methyl (Z)-4-(dimethylamino)-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enoate
• CAS: 115412-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: RJUADKANRSPUKA-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-dimethylamino-2-oxo-3-phenylthio-3-butenoate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl (Z)-4-acetyloxy-2-oxo-3-phenylsulfanylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses

  摘要：

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28114
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-oxo-3-phenylthiopropionate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到Methyl 4-dimethylamino-2-oxo-3-phenylthio-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28113

文献信息

• APPARAO, SATYAM;MAIER, MARTIN E.;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1987) N 10, 900-904
  作者：APPARAO, SATYAM、MAIER, MARTIN E.、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• APPARAO, SATYAM;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1987) N 10, 896-899
  作者：APPARAO, SATYAM、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionally Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Satyam Apparao、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1987-28113

  日期：——

  Epichlorohydrin and glycidol are transformed in a four step sequence into β-dimethylamino-α-phenylthio-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 5, possessing differently O-protected oxymethyl substituents at the carbonyl group. These compounds are of value as intermediates in inverse-type hetero-Diels-Alder reactions.

  表氯醇和缩水甘油按四步顺序转化为β-二甲氨基-α-苯硫基取代的α,β-不饱和羰基化合物5，在羰基上具有不同的O-保护的羟甲基取代基。这些化合物作为逆型杂狄尔斯-阿尔德反应的中间体具有价值。
• Reactivity and Diastereoselectivity in Inverse- Type Hetero-Diels-Alder Dihydropyran Syntheses
  作者：Satyam Apparao、Martin E. Maier、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1987-28114

  日期：——

  β-Acyloxy-α-phenylthio-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 3a-i and 4c, f, having different electron withdrawing carbon substituents at the carbonyl group, afford with ethyl vinyl ether as heterodienophile the dihydropyrans 5a-i and 6c, f, respectively. The endo/exo-diastereoselectivity of these reactions, providing versatile intermediates for carbohydrate and related natural product syntheses, is discussed.

  δ-酰氧基-δ-苯硫基取代的δ,δ-不饱和羰基化合物 3a-i 和 4c、f，在羰基上具有不同的取电子碳取代基，以乙烯基乙基醚为杂二亲和基，可分别生成二氢吡喃 5a-i 和 6c、f。讨论了这些反应的内/外-非对映选择性，为碳水化合物和相关天然产物的合成提供了多功能中间体。