(2R,3R)-toluen-4-sulphonic acid 3-methyloxyranylmethyl ester | 107033-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-toluen-4-sulphonic acid 3-methyloxyranylmethyl ester
• 英文别名: (2R-trans)-3-methoxiranemethanol 4-methylbenzenesulfonate；(2R,3R)-2,3-epoxybutyl p-toluenesulfonate；(R,R)-trans-3-methylglycidyl tosylate；(rac)-trans-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-3-methyloxirane；[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107033-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: ZEUMGOIEHFMJPK-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  372.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-toluen-4-sulphonic acid 3-methyloxyranylmethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-(+)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （R）-N -3-butyn-2-yl- N -hydroxyurea，5-脂氧合酶抑制剂的关键中间体的不对称合成

  摘要：

  描述了从巴豆醇有效地不对称合成（R）-N -3-丁炔-2-基-N-羟基脲。该方法涉及不对称的Sharpless环氧化，以建立立体化学，形成（S）-3-丁炔醇，并通过Mitsunobu反应中被掩蔽的N-羟基脲试剂N，O-双（苯氧基羰基）羟胺转化而进行羟基取代。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00068-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R)-toluen-4-sulphonic acid 3-methyloxyranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-N -3-butyn-2-yl- N -hydroxyurea，5-脂氧合酶抑制剂的关键中间体的不对称合成

  摘要：

  描述了从巴豆醇有效地不对称合成（R）-N -3-丁炔-2-基-N-羟基脲。该方法涉及不对称的Sharpless环氧化，以建立立体化学，形成（S）-3-丁炔醇，并通过Mitsunobu反应中被掩蔽的N-羟基脲试剂N，O-双（苯氧基羰基）羟胺转化而进行羟基取代。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00068-7

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Oxazolidinone derivatives, processes for the production thereof and
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US05972947A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  The present invention concerns new oxazolidinone derivatives, processes for their production as well as pharmaceutical agents containing these substances. The present invention concerns compounds of the general formula I ##STR1## in which the symbols have the meanings as listed in the claims.

  本发明涉及新的噁唑啉酮衍生物，其生产工艺以及含有这些物质的药物制剂。本发明涉及一般式I的化合物 ##STR1## 其中符号的含义如索赔中所列。
• An efficient asymmetric synthesis of the potent β-blocker ICI-118,551 allows the determination of enantiomer dependency on biological activity
  作者：James R. Baker、J. Daniel Hothersall、Richard J. Fitzmaurice、Matthew Tucknott、Andy Vinter、Andrew Tinker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc00142b

  日期：——

  A highly efficient, practical and flexible two-step asymmetric synthesis of the β2-selective β-blocker ICI 118,551 is reported, allowing an unambiguous determination of the dependency of biological activity with optical activity, revealing the S,S-enantiomer to be the most potent.

  报道了一种高效、实用且灵活的两步不对称合成方法，用于合成β2选择性β受体阻滞剂ICI 118,551，从而能够明确确定生物活性与光学活性的关系，揭示S,S对映体是最有效的。
• US5972947A
  申请人：——

  公开号：US5972947A

  公开（公告）日：1999-10-26
• US7410996B2
  申请人：——

  公开号：US7410996B2

  公开（公告）日：2008-08-12