(S)-3-butyn-2-yl benzoate | 215583-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-butyn-2-yl benzoate
• 英文别名: 3-benzoyloxy-1-butyne；[(2S)-but-3-yn-2-yl] benzoate
• CAS: 215583-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MYTIXWPXZCCWOX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylindium 、 (S)-3-butyn-2-yl benzoate 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到丁-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三有机铟试剂与炔丙基酯的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060192o
• 作为产物：
  描述：

  but-3-yn-2-yl benzoate 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas lipase Amano AH 、 儿茶提取物 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 (R)-but-3-yn-2-yl benzoate 、 (S)-3-butyn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The effect of catechin derivatives on the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolyses of alkynol benzoate esters

  摘要：

  Polyphenols. such as (+)-catechin and pyrogallol could be used to enhance stereochemical control in the lipase-catalyzed hydrolysis of alkynol benzoate esters, leading to increased enantioselectivities in the kinetic resolution of alkynols with lipase, Amano AH. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00121-0

文献信息

• Stereoselective approach to alk-2-yne-1,4-diols. Application to the synthesis of musclide B
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00395-7

  日期：2002.4

  An expedient method for the stereoselective preparation of alk-2-yne-1,4-diols has been achieved, based on the addition of chiral alk-1-yn-3-ols (or their protected derivatives) to aldehydes mediated by zinc triflate, Et3N, and (+)- or (–)-N-methylephedrine. In general, the configuration observed at the emergent stereocenter depends on the N-methylephedrine employed resulting in good to excellent

  基于将手性烷基-1-yn-3-醇（或其受保护的衍生物）添加到由三氟甲磺酸锌介导的醛中，已经实现了一种立体选择性制备alk-2-yne-1,4-二醇的简便方法，Et 3 N和（+）-或（–）- N-甲基麻黄碱。通常，在新兴的立体中心观察到的构型取决于所使用的N-甲基麻黄碱，从而导致良好的非对映选择性。该策略已应用于对麝香的生物活性代谢产物B的对映选择性合成。
• New Stereoselective Approach to 1,2,3-Triols: Application to a Straight forward Access to Polyoxamic Acid Array
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jérémie Boyer、Yves Allenbach、Yohan Georges、Mar Vicente

  DOI：10.1055/s-2006-947361

  日期：2006.8

  An efficient approach to alk-4-yne-l,2,3,6-tetraols is described by stereoselective addition of terminal 2-alkyn-1-yl esters to Ley's butane-2,3-diacetal-protected glyceraldehyde. The application of this methodology to a convenient synthesis of (-)-polyoxamic acid derivative is disclosed herein.

  alk-4-yne-1,2,3,6-tetraols 的有效方法是通过立体选择性加成末端 2-alkyn-1-yl 酯到 Ley's 丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛。本文公开了该方法在(-)-聚肟酸衍生物的方便合成中的应用。
• Ruthenium Hydride-Promoted Dienyl Isomerization: Access to Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Joseph R. Clark、Justin R. Griffiths、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ja4011207

  日期：2013.3.6

  Ruthenium hydrides were found to promote the positional isomerization of 1,3-dienes into more highly substituted 1,3-dienes in a stereoconvergent manner. The reaction can be conducted in one pot starting with terminal alkynes and alkenes by triggering decomposition of the Grubbs catalyst into a ruthenium hydride, which promotes the dienyl isomerization. The presence of an alcohol additive plays a helpful role in the reaction, significantly increasing the chemical yields. Mechanistic studies are consistent with hydrometalation of the geminally substituted alkene of the 1,3-diene and transit of the ruthenium atom across the diene framework via a pi-allylruthenium intermediate.