(R)-(-)--(2R)-amino-(3S)-methyl-butyronitrile | 237395-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)--(2R)-amino-(3S)-methyl-butyronitrile
• 英文别名: (R)-N-[(1R,2S)-1-cyano-2-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 237395-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: DPBSQEDCEGHCGW-PLQHRBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)--(2R)-amino-(3S)-methyl-butyronitrile 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以98%的产率得到D-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  A practical stereoselective synthesis of (2R,3S)-alloisoleucine

  摘要：

  An efficient asymmetric Strecker synthesis of the unnatural alpha-amino acid, D-alloisoleucine (3), from commercially available and inexpensive (S)-2-methyl-1-butanol (4) was accomplished in four steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00118-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (R)-(-)--(2R)-amino-(3S)-methyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  A practical stereoselective synthesis of (2R,3S)-alloisoleucine

  摘要：

  An efficient asymmetric Strecker synthesis of the unnatural alpha-amino acid, D-alloisoleucine (3), from commercially available and inexpensive (S)-2-methyl-1-butanol (4) was accomplished in four steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00118-4