diethyl 2-hydroxy-2-((E)-1-nitrooct-2-enyl)malonate | 1190132-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-((E)-1-nitrooct-2-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-2-[(E)-1-nitrooct-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1190132-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: SCUPUBLMDKZUQC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-1-octene 、 酮基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-((E)-1-nitrooct-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与羰基化合物之间的 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900475