1-(2-vinylphenyl)pyrrolidine | 83725-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-vinylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Ethenylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 83725-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: YJKOOXFXVMNVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-vinylphenyl)pyrrolidine 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulphonyl Isocyanate Addition too-Dialkylaminostyrenes: Preparation of 6-(o-Dialkylaminophenyl)-uracils

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29893
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(2-vinylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的单电子转移（SET）和三重态-三重态能量转移（TTET）过程实现苯乙烯的化学，区域和立体选择性三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种可调谐的，化学的，区域的和立体选择性的苯乙烯光催化三氟甲基化方法。热力学稳定Ë -trifluoromethylated使用TOGNI的试剂中的Ru（联吡啶）的存在下制备烯烃3氯2 ·6H 2 o在可见光照射，而热力学较不稳定的Ž -trifluoromethylated通过采用梅本试剂和光催化剂的Ir得到烯烃（PPY ）3。

  DOI：

  10.1021/jo502040t

文献信息

• Studies on Electronic Effects in O-, N- and S-Chelated Ruthenium Olefin-Metathesis Catalysts
  作者：Eyal Tzur、Anna Szadkowska、Amos Ben-Asuly、Anna Makal、Israel Goldberg、Krzysztof Woźniak、Karol Grela、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.200903457

  日期：2010.8.2

  Hoveyda–Grubbs‐type ruthenium initiators chelated through oxygen, nitrogen or sulfur atoms is presented. Our aim was to compare and contrast O‐, N‐ and S‐chelated ruthenium complexes to better understand the impact of electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the geometry and activity of the ruthenium complexes and to gain further insight into the trans–cis isomerisation process of the S‐chelated complexes

  本文简要介绍了通过氧，氮或硫原子螯合的Hoveyda–Grubbs型钌引发剂的结构设计。我们的目的是比较和对比O，N和S螯合的钌配合物，以更好地理解吸电子和供电子取代基对钌配合物的几何形状和活性的影响，并进一步了解反式-顺式S-螯合物的异构化过程。为了评估螯合杂原子的不同作用并探讨对硫和氮螯合的潜在催化剂的电子作用，我们合成了一系列新型配合物。将这些催化剂与两种众所周知的氧螯合引发剂和亚砜螯合配合物进行了比较。新复合物的结构已通过单晶X射线衍射确定，并进行了分析以寻找结构特征和活性之间的相关性。氧螯合原子被硫或氮原子取代后，催化剂在室温下对于典型的闭环复分解（RCM）和交叉复分解反应呈惰性，并且仅在较高温度下才显示出催化活性。此外，
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。
• Photoredox-Enabled Synthesis of β-Substituted Pyrroles from Pyrrolidines
  作者：Xiao-De An、Shuo Yang、Bin Qiu、Ting-Ting Yang、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00459

  日期：2020.8.7

  The merger of photoredox-initiated enamine–imine tautomerization and nucleophilic addition processes to access β-substituted pyrroles from pyrrolidines has been achieved. The significant advantage of this method is suppressing the Friedel–Crafts reaction, which usually occurs between N-aryl pyrrolidines and the highly electrophilic ketoesters. The good functional group tolerance, high atom economy

  通过光氧化还原引发的烯胺-亚胺互变异构和亲核加成工艺的结合，可以从吡咯烷中获得β-取代的吡咯。该方法的显着优势是抑制了Friedel-Crafts反应，该反应通常发生在N-芳基吡咯烷和高度亲电子的酮酸酯之间。良好的官能团耐受性，高原子经济性和高区域选择性以及易于处理的条件使其成为合成β-取代吡咯的诱人替代品。
• <i>N</i>‐Heterocycle‐Editing to Access Fused‐BN‐Heterocycles via Ring‐Opening/C−H Borylation/Reductive C−B Bond Formation
  作者：Xu Zhang、Wanlan Su、Huosheng Guo、Pengyuan Fang、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.202318613

  日期：2024.3.4

  An N-heterocyclic editing reaction through the tandem BBr3-induced ring-opening of tertiary cyclic amine, intramolecular C−H borylation, and Ni-catalyzed intramolecular B−Br/C−Br reductive coupling was developed. This method represents a simple route to construct the fused-BN-heterocycles.

  通过串联 BBr 3诱导的叔环胺开环、分子内 C−H 硼基化和 Ni 催化的分子内 B−Br/C−Br 还原偶联，开发了N杂环编辑反应。该方法代表了构建稠合氮化硼杂环的简单途径。
• Thiopyrylium sensitizing dyes
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0037635A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  A method of preparing a compound of the general formula: in which: R' and R2 independently represent a hydrogen atom, an alkyl or substituted alkyl group, an aryl or substituted aryl group, an aralkyl or substituted aralkyl group, a cycloaliphatic or substituted cycloaliphatic group or a heterocyclic orsubsti- tuted heterocyclic group providing R' and R2 do not both represent cyclic groups of aromatic nature, or R' and R2 together may represent the necessary atoms to complete a non-aromatic heterocyclic ring, R3, R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom or any substituent providing the sum of their 8p constants has a value of less than +0.5. or R3 and R4 and/or R5 and R6 may represent the necessary atoms to complete an alicyclic or aromatic ring, R3 and R2 and/or R' and R6 may represent the necessary atoms to complete a non-aromatic heterocyclic ring, R7 and R9 independently represent a hydrogen atom or any carbon linked substituent containing up to 16 carbon atoms, R8 and R10 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or any two adjacent substituents R7, R8, R9 and R10 together may complete an alicyclic or aromatic ring, and X- represents an anion, comprising reacting an amine of the general formula: in which R1 to R8 are as defined above, with a thiopyrylium salt of the general formula: in which X- and R7 to R10 are as defined above, to yield the desired compound. The compounds of formula (I), many of which are new, are useful as sensitizers or photoconductors.

  一种通式化合物的制备方法： 其中 R'和 R2 独立地代表氢原子、烷基或取代的烷基、芳基或取代的芳基、芳烷基或取代的芳 烷基、环脂族或取代的环脂族基团或杂环族或取代的杂环族基团，条件是 R' 和 R2 不同时代表芳香族性质的环状基团，或者 R' 和 R2 一起代表完成非芳香族杂环所需的原子、 R3、R4、R5 和 R6 独立地代表氢原子或任何取代基，条件是它们的 8p 常数之和的值小于 +0.5，或者 R3 和 R4 和/或 R5 和 R6 可代表完成脂环或芳香环所需的原子，R3 和 R2 和/或 R' 和 R6 可代表完成非芳香杂环所需的原子、 R7 和 R9 独立地代表氢原子或最多包含 16 个碳原子的任何碳链取代基、 R8 和 R10 独立地代表一个氢原子、一个含有 1 至 4 个碳原子的烷基或任意两个相邻的取代基 R7、R8、R9 和 R10 共同组成一个脂环或芳香环，以及 X- 代表阴离子，包括与通式如下的胺反应 其中 R1 至 R8 如上定义，与通式如下的硫代吡鎓盐反应： 其中 X-和 R7 至 R10 如上所定义，反应生成所需的化合物。 式（I）化合物（其中许多是新化合物）可用作敏化剂或光电导体。