N-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-3-amine | 1187968-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-3-amine
• CAS: 1187968-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BN₃O₂
• 分子量: 273.143
• InChiKey: PNBZRKAYNHTTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-3-amine 、 N-[4-(4-ethyl-piperazin-1-ylmethyl)-3-trifluoromethyl-phenyl]-3-iodo-benzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 disodium;carbonate 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford the title product (4.9 mg)的产率得到N-(4-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(methylamino)-1H-indazol-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Indazole compounds and their uses

  摘要：

  本申请涉及治疗有机化合物、包含治疗有机化合物有效量的组合物，以及治疗和预防疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用治疗有机化合物的有效量。

  公开号：

  US08987275B2
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1H-吲唑-3-胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE ACTIVITY MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND RELATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011115725A3

文献信息

• INDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Gray Nathanael

  公开号：US20130184287A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物、包含有效量治疗有机化合物的组合物以及治疗和预防疾病的方法，其中将有效量的治疗有机化合物给予需要治疗的受试者。
• Indazole compounds and their uses
  申请人：Gray Nathanael

  公开号：US08987275B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物、包含治疗有机化合物有效量的组合物，以及治疗和预防疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用治疗有机化合物的有效量。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE ACTIVITY MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2011115725A3

  公开（公告）日：2012-12-27
• An amino-indazole scaffold with spectrum selective kinase inhibition of FLT3, PDGFRα and kit
  作者：Xianming Deng、Wenjun Zhou、Ellen Weisberg、Jinhua Wang、Jianming Zhang、Takaaki Sasaki、Erik Nelson、James D. Griffin、Pasi A. Jänne、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.107

  日期：2012.7

  Here we describe the synthesis and characterization of a number of 3-amino-1H-indazol-6-yl-benzamides that were designed to target the 'DFG-out' conformation of the kinase activation loop. Several compounds such as 4 and 11 exhibit single-digit nanomolar EC(50)s against FLT3, c-Kit and the gatekeeper T674M mutant of PDGFR alpha. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.