4-(4-Bromobutoxy)-4'-hydroxybenzophenone | 339320-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Bromobutoxy)-4'-hydroxybenzophenone
• 英文别名: Methanone, [4-(4-bromobutoxy)phenyl](4-hydroxyphenyl)-；[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 339320-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: KJQKAYKJCKIUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionylferrocene 、 4-(4-Bromobutoxy)-4'-hydroxybenzophenone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机金属选择性雌激素受体调节剂的研究。（SERMs）羟基二茂铁系列中的双重活性

  摘要：

  提出了7，一种具有n = 4的碱性链-O（CH 2）n N（CH 3）2的抗雌激素药物羟基他莫昔芬的二茂铁衍生物，以及两种化合物对激素依赖性MCF7的抗增殖作用的研究。细胞系（雌激素受体阳性细胞）及其遗传毒性。通过McMurry偶联反应可以容易地制备该分子。在1μM的孵育摩尔浓度下发现的7的抗增殖作用与通常的参比分子OH-他莫昔芬的发现非常接近。除了具有结构性抗雌激素作用外，7可能由于载体二茂铁而显示出细胞毒活性。这种遗传毒性成分已通过3D（损坏的DNA检测）测试得到证实，该测试可以鉴定和定量DNA上诱导的损伤。还显示了对接至α-雌激素受体结合位点的7的一些关键相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00953-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4,4'-二羟基二苯甲酮 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-(4-Bromobutoxy)-4'-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基铼三羰基系列中的第一个抗雌激素。抗增殖作用的合成与研究

  摘要：

  描述了有机金属络合物 8 的途径，以及其对乳腺癌细胞系的抗增殖作用的研究；在所研究的示例中，8 的行为方式与他莫昔芬非常相似，这表明在有机金属化学中的应用具有新的可能性。

  DOI：

  10.1039/b009553m

文献信息

• Studies on organometallic selective estrogen receptor modulators. (SERMs) Dual activity in the hydroxy-ferrocifen series
  作者：Siden Top、Anne Vessières、Claude Cabestaing、Ionna Laios、Guy Leclercq、Christian Provot、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00953-6

  日期：2001.12

  Synthesis of 7, a ferrocene derivative of the antiestrogenic drug hydroxytamoxifen bearing a basic chain-O(CH2)nN(CH3)2 with n=4 is presented, together with both studies of its antiproliferative effect on the hormone-dependent MCF7 cell line (estrogen receptor positive cells) and of its genotoxicity. This molecule is easily prepared via a McMurry coupling reaction. The antiproliferative effect found

  提出了7，一种具有n = 4的碱性链-O（CH 2）n N（CH 3）2的抗雌激素药物羟基他莫昔芬的二茂铁衍生物，以及两种化合物对激素依赖性MCF7的抗增殖作用的研究。细胞系（雌激素受体阳性细胞）及其遗传毒性。通过McMurry偶联反应可以容易地制备该分子。在1μM的孵育摩尔浓度下发现的7的抗增殖作用与通常的参比分子OH-他莫昔芬的发现非常接近。除了具有结构性抗雌激素作用外，7可能由于载体二茂铁而显示出细胞毒活性。这种遗传毒性成分已通过3D（损坏的DNA检测）测试得到证实，该测试可以鉴定和定量DNA上诱导的损伤。还显示了对接至α-雌激素受体结合位点的7的一些关键相互作用。
• First anti-oestrogen in the cyclopentadienyl rhenium tricarbonyl series. Synthesis and study of antiproliferative effects
  作者：Gérard Jaouen、Siden Top、Anne Vessières、Pascal Pigeon、Guy Leclercq、Ionna Laios

  DOI：10.1039/b009553m

  日期：——

  A route to the organometallic complex 8 is described, along with a study of its antiproliferative effects on breast cancer cell lines; in the examples studied, 8 behaves in a very similar manner to tamoxifen, suggesting new possibilities for applications in organometallic chemistry.

  描述了有机金属络合物 8 的途径，以及其对乳腺癌细胞系的抗增殖作用的研究；在所研究的示例中，8 的行为方式与他莫昔芬非常相似，这表明在有机金属化学中的应用具有新的可能性。