3-butyl-β-thymidine | 21473-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-butyl-β-thymidine
• 英文别名: 3-Bu Thd；3-Butylthymidine；3-butyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21473-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ODDLBRGJCSNGRI-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-β-thymidine 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(n-Butyl)-thymin
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘促进 3-取代胸苷类似物的去糖基化、异构化和异构化

  摘要：

  研究了胸苷、3-单-和 3,3',5'-三烷基取代的胸苷类似物与一氯化碘 (ICl) 的反应。在各种反应条件下，用 ICl 处理导致胸苷和 3-取代胸苷类似物的快速去糖基化、异构化和异构化，导致形成核碱基作为主要产物，伴随着少量形成 α-呋喃糖苷-、α-吡喃糖苷-，和β-吡喃糖苷核苷。另一方面，3,3',5'-三取代的胸苷类似物仅被去糖基化和异构化。这些结果类似于核苷中糖苷键的酸性水解所观察到的结果，但可能是由碘亲电试剂的路易斯酸特性引起的。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.945648
• 作为产物：
  描述：

  diazobutane 、 beta-胸苷 生成 3-butyl-β-thymidine
  参考文献：
  名称：

  SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689
  作者：SAFFHILL, ROY

  DOI：——

  日期：——
• Iodine Monochloride Facilitated Deglycosylation, Anomerization, and Isomerization of 3-Substituted Thymidine Analogues
  作者：Ahmed Khalil、Keisuke Ishita、Tehane Ali、Rohit Tiwari、Ramy Riachy、Antonio Toppino、Sherifa Hasabelnaby、Naum Sayfullin、Allen G. Oliver、Judith Gallucci、Zhenguo Huang、Werner Tjarks

  DOI：10.1080/15257770.2014.945648

  日期：2014.12.2

  products accompanied by minor formation of α-furanosidic-, α-pyranosidic-, and β-pyranosidic nucleosides. On the other hand, 3,3′,5′-trisubstitued thymidine analogues were only deglycosylated and anomerized. These results are similar to those observed for the acidic hydrolysis of the glycoside bond in nucleosides, but were presumably caused by the Lewis acid character of an iodine electrophile.

  研究了胸苷、3-单-和 3,3',5'-三烷基取代的胸苷类似物与一氯化碘 (ICl) 的反应。在各种反应条件下，用 ICl 处理导致胸苷和 3-取代胸苷类似物的快速去糖基化、异构化和异构化，导致形成核碱基作为主要产物，伴随着少量形成 α-呋喃糖苷-、α-吡喃糖苷-，和β-吡喃糖苷核苷。另一方面，3,3',5'-三取代的胸苷类似物仅被去糖基化和异构化。这些结果类似于核苷中糖苷键的酸性水解所观察到的结果，但可能是由碘亲电试剂的路易斯酸特性引起的。