3-butyl-β-thymidine | 21473-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-butyl-β-thymidine
• 英文别名: 3-Bu Thd；3-Butylthymidine；3-butyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21473-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ODDLBRGJCSNGRI-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-β-thymidine 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(n-Butyl)-thymin
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘促进 3-取代胸苷类似物的去糖基化、异构化和异构化

  摘要：

  研究了胸苷、3-单-和 3,3',5'-三烷基取代的胸苷类似物与一氯化碘 (ICl) 的反应。在各种反应条件下，用 ICl 处理导致胸苷和 3-取代胸苷类似物的快速去糖基化、异构化和异构化，导致形成核碱基作为主要产物，伴随着少量形成 α-呋喃糖苷-、α-吡喃糖苷-，和β-吡喃糖苷核苷。另一方面，3,3',5'-三取代的胸苷类似物仅被去糖基化和异构化。这些结果类似于核苷中糖苷键的酸性水解所观察到的结果，但可能是由碘亲电试剂的路易斯酸特性引起的。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.945648
• 作为产物：
  描述：

  diazobutane 、 beta-胸苷 生成 3-butyl-β-thymidine
  参考文献：
  名称：

  SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689

  摘要：

  DOI：