diazobutane | 764-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: diazobutane
• 英文别名: 1-Diazo-butan；Diazobutan；diazo-n-butane；(1Z)-1-diazobutane
• CAS: 764-43-2
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: PFJVIOBMBDFBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazobutane 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Heins, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 604, p. 133,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-1-亚硝基脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diazobutane
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烷对钯催化的烯基硅烷的环丙烷化作用：Pd0机理的证据

  摘要：

  Pd 0 可以解决问题！链烯基硅烷可以在低Pd负载下被重氮烷烃有效地环丙烷化（请参见方案）。给出了该反应涉及Pd 0静止状态的明确证据。

  DOI：

  10.1002/chem.200802052

文献信息

• Asymmetric synthesis of cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones from metal carbene chemistry
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

  日期：2005.12

  Several chiral cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones were prepared as single diastereoisomers from N-protected amino acids, employing a highly stereoselective copper carbenoid N–H insertion reaction of diazoketones. These azetidin-3-ones were then converted into fully substituted azetidines in a few steps in good to high yields.

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。
• ³H-labelled alkyl-nucleotides, -nucleosides and -bases for the immunoanalytical quantification of DNA damage and repair
  作者：Wolfgang Drosdziok、Catrin Lutze、Kai Krüger、Karl-Heinz Glüsenkamp、Manfred F. Rajewsky

  DOI：10.1002/jlcr.721

  日期：2003.8

  Analysis of the formation and repair of structurally modified DNA is of particular interest in the study of carcinogenesis, cancer therapy and aging. The quantification of specific DNA lesions by sensitive immunoanalytical methods requires radiotracers with high specific activity. We describe the synthesis of 3H-labelled adenine-, cytosine-, guanine- and thymine-alkyl derivatives by nucleophilic N- and O-alkylation using alkyl halides and diazoalkanes: 3-alkyl-[8-3H]adenine (Alkyl = Me, Et, n-Bu); O6-alkyl-deoxy[1′,2′-3H]guanosine (Alkyl = Me, Et, i-Pro, n-Bu); O6-ethyl-deoxyguanosine-5′-triphosphate ([2-3H-Ethyl]; [8-3H]); O6-alkyl-9-hydroxyhexyl-[8-3H] guanine (Alkyl=Me, Et); 7-ethyl-[8,5′-3H]guanosine-3′,5′-cyclic-phosphate; O2-andO4-alkyl-[methyl, 1′,2′-3H]thymidine (Alkyl=Me, Et); the conversion of 3H-labelled thymidine to the corresponding 5-methylcytidine; the synthesis of three different 8-oxo-guanine tracers; and the generation of thymidine glycol (5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-[methyl-3H]thymidine) from thymidine. All radiotracers were sucessfully employed in competitive radioimmunoassays for the quantification of defined DNA alkylation products in DNA repair analyses. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  结构修饰DNA的形成与修复分析，在癌变、癌症治疗和衰老的研究中具有特殊意义。灵敏的免疫分析法测定特定DNA损伤需要高比活性的放射性示踪剂。我们描述了使用烷基卤和重氮烷通过亲核N-和O-烷基化合成3H标记的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤和胸腺嘧啶的烷基衍生物：3-烷基-[8-3H]腺嘌呤（烷基=甲基、乙基、正丁基）；O6-烷基-脱氧[1′,2′-3H]鸟苷（烷基=甲基、乙基、异丙基、正丁基）；O6-乙基-脱氧鸟苷-5′-三磷酸（[2-3H-乙基]；[8-3H]）；O6-烷基-9-羟基己基-[8-3H]鸟嘌呤（烷基=甲基、乙基）；7-乙基-[8,5′-3H]鸟苷-3′,5′-环磷酸酯；O2和O4-烷基-[甲基, 1′,2′-3H]胸苷（烷基=甲基、乙基）；将3H标记的胸苷转化为相应的5-甲基胞苷；三种不同8-氧代鸟嘌呤示踪剂的合成；以及从胸苷生成胸苷乙二醇（5,6-二羟基-5,6-二氢-[甲基-3H]胸苷）。所有放射性示踪剂均成功用于竞争性放射免疫分析，以量化DNA修复分析中的特定DNA烷基化产物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：Stover Richard R.

  公开号：US20080175891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides transdermal administration of AICA riboside, or a prodrugs, analogs, or salts thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。
• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• N-[(N-nitrosoalkylamino)methyl]carbamates as new and convenient diazoalkane-generating agents.
  作者：HIROTUGU YAMASHITA、KEIICHI ITO、YOSHIYASU TERAO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.27.682

  日期：——

  A superior method for generation of diazomethane and several other gaseous diazoalkanes has been provided by alkali treatment of N-[(N-nitrosoalkylamino) methyl]-carbamates, especially their isopropyl esters, which react smoothly in high yields (81-82% for diazomethane).

  提供了一种优越的方法，通过碱处理N-[(N-亚硝基烷基氨基)甲基]-氨基甲酸酯，尤其是其异丙基酯，来生成二氮甲烷和其他几种气态二氮烷烃，这些反应顺利，并且产率较高（对于二氮甲烷，产率为81-82%）。