2,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]chromen-9(1H)-one | 60946-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]chromen-9(1H)-one
• 英文别名: 2,3-cyclohexeno-5,6-cyclopenteno-4H-pyran-4-one；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]chromen-9-one；Cyclopenta[b][1]benzopyran-9(1H)-one, 2,3,5,6,7,8-hexahydro-；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]chromen-9-one
• CAS: 60946-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VGBAHEFOSKQUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  379.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 己二酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29%的产率得到2,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]chromen-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,3-环烯基-5,6-环烯基-4 H-吡喃-4-酮的新方法

  摘要：

  几个2,3,3-cycloalkeno-5,6-cycloalkeno-4 H -pyran-4-ones，例如2,3,5,6-bicyclopenteno-4 H -pyran -4-one和1,2-dihydronaphtho [3 ，4- b ]环戊烯并[1,2- ë ] -4- ħ吡喃-4-酮中，通过环状酮烯胺和diacylchloride的反应方便地合成。该反应为制备这些化合物提供了一种新方法，该方法可能是合成某些有用杂环的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01841-4

文献信息

• One-Pot Synthesis of Multi-Substituted 4-Pyrones by a Gold- Catalyzed Cascade of Wolff Rearrangement/[4+2] Cycloaddition/ Elimination Reactions
  作者：Pratik Neupane、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201301086

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image