thiophene-2-sulfonic acid (2,2-dimethyl-pent-4-enyl)amide | 958870-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: thiophene-2-sulfonic acid (2,2-dimethyl-pent-4-enyl)amide
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 958870-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 259.393
• InChiKey: JRAKTPIVSYOFAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-sulfonic acid (2,2-dimethyl-pent-4-enyl)amide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6,6-dimethyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-1,8-dithia-7a-aza-(R)-indacene-8,8-dioxide 、 6,6-dimethyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-1,8-dithia-7a-aza-(S)-indacene-8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化的烯烃的对映选择性分子内碳胺化

  摘要：

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。

  DOI：

  10.1021/ja0762240
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到thiophene-2-sulfonic acid (2,2-dimethyl-pent-4-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化的烯烃的对映选择性分子内碳胺化

  摘要：

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。

  DOI：

  10.1021/ja0762240

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Carboamination of Alkenes
  作者：Wei Zeng、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja0762240

  日期：2007.10.1

  The reactions are catalyzed by chiral copper(II) complexes, and MnO2 is used as the inexpensive stoichiometric oxidant. A variety of five-membered heterocycles and a tetrahydroisoquinoline have been synthesized in good to excellent yields with good to excellent levels of enantioselectivity. This is the first reported copper-catalyzed enantioselective carboamination of alkenes.

  介绍了用于合成氮杂环的 γ-烯基芳基磺酰胺和 δ-烯基芳基磺酰胺的对映选择性氧化环化。该反应由手性铜 (II) 配合物催化，MnO2 用作廉价的化学计量氧化剂。各种五元杂环和四氢异喹啉已以良好至极好的收率和良好至极好的对映选择性水平合成。这是首次报道的铜催化烯烃的对映选择性碳胺化。