5,7,8-trimethyl-2H-chromen-2-one | 40662-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7,8-trimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7,8-trimethyl-coumarin；5,7,8-Trimethyl-cumarin；5,7,8-Trimethylcumarin；Coumarin, 5,7,8-trimethyl-；5,7,8-trimethylchromen-2-one
• CAS: 40662-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WWNWSEWVHBRSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethyl-2H-chromen-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-羟基-3,4,6-三甲基-肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Manecke; Bourwieg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2958,2960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 吡啶 、 sodium acetate 、 甘油 作用下， 生成 5,7,8-trimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Manecke; Bourwieg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2958,2960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo- and Regioselective Addition of Arene to Alkyne Using Abnormal NHC Based Palladium Catalysts: Elucidating the Role of Trifluoroacetic Acid in Fujiwara Process
  作者：Pradip Kumar Hota、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00649

  日期：2017.11.27

  (aNHC) based Pd catalysts have been used for the efficient hydroarylation of aromatic C–H bonds leading to new C–C bond formation through regio- and stereoselective addition to alkynes. The addition reaction has been realized by a catalytic amount of Pd (II) compound (0.5 mol %) in trifluoroacetic acid (TFA) under ambient conditions. Various arenes undergo transhydroarylation selectively across the triple

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF
• Manecke; Bourwieg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2958,2960
  作者：Manecke、Bourwieg

  DOI：——

  日期：——