3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxylic acid | 1182245-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,7-Didodecylthieno[2,3-f][1]benzothiole-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1182245-84-6
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄S₂
• 分子量: 614.954
• InChiKey: CXIPLBTYVIKTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 以88%的产率得到3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并二噻吩核π系统中烷基侧链的取代方式对分子内和分子间电荷载流子迁移率的影响

  摘要：

  3,7- Didocecyl -2,6-二（5-苯基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：3,4- B' ]二噻吩（1）和它的4,8-双十二烷基异构体2制备作为代表性的可溶的X形和十字形π共轭低聚物体系，可深入了解烷基侧链的取代方式对电子性能的影响。吸收光谱和发射光谱以及CV数据显示十字形2的相对较长的有效共轭。然后通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）方法估算了固有的载流子迁移率，并与它们的顶部接触FET特性进行了比较。结果发现，尽管TRMC方法显示出2的较高迁移率大于1，的FET性能1后适当的调节和热退火明显优于的2。十字形2的有效共轭很好地反映在FP-TRMC估计的空穴的分子内迁移率中，这与FET以及长距离TOF测量所观察到的X形1的较高迁移率形成了鲜明的对比。载体的平移运动。这强烈表明，这些化合物的分子间堆积在<〜10 –2 cm 2 V –1 s –1的空穴迁移率范围内起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jp2036668
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g

文献信息

• CONDENSED POLYCYCLIC COMPOUND, CONDENSED POLYCYCLIC POLYMER AND ORGANIC THIN FILM CONTAINING THE COMPOUND OR THE POLYMER
  申请人：Miura Masahiro

  公开号：US20110040069A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An object of the present invention is to provide a polycyclic fused ring polymer which has a structure capable of showing high charge transport properties and also is excellent in solubility into a solvent. The polycyclic fused ring polymer according to the present invention includes: a plurality of one of a first structural unit represented by the following formula ( 1 ) and a second structural unit represented by the following formula ( 2 ); or the first structural unit and the second structural unit in combination: wherein X 1 and X 2 represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, and R 1 and R 2 represent a halogen atom, an unsaturated alkyl group, an alkyl group, a non-alkyl group containing an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group; R 3 and R 4 represent a monovalent group, and when a plurality of R 3 and R 4 exist, these may be the same or different; and m, n, s and t are an integer of 0 to 2.

  本发明的目的是提供一种多环融合环聚合物，其具有能够展现高电荷传输性能的结构，并且在溶剂中溶解性优异。本发明提供的多环融合环聚合物包括：多个第一结构单元和/或第二结构单元，第一结构单元由以下式子（1）所表示，第二结构单元由以下式子（2）所表示，或者第一结构单元和第二结构单元的组合：其中，X1和X2表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2表示卤素原子、不饱和烷基、烷基、含有烷基的非烷基基团、芳基或单价杂环基团；R3和R4表示单价基团，当存在多个R3和R4时，它们可以相同或不同；m、n、s和t是0到2的整数。