1-Benzyl-2-methyl-pyrrolidin | 774-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-methyl-pyrrolidin
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidine；(2S)-1-Benzyl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 774-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: PABZWDUKSBQYMP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-methyl-pyrrolidin 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的铑催化不对称分子内加氢胺化

  摘要：

  Rh(oad)的第一个：未活化烯烃的第一个铑催化的不对称分子内加氢胺化是通过使用二烷基联芳基膦配体开发的（参见方案；cod=1,5-环辛二烯，Cy=环己基）。已经合成了多种具有高对映选择性的 2-甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.200905402
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 1-Benzyl-2-methyl-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications

  摘要：

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00550-d

文献信息

• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。
• Collection of Traceable Compounds and Uses Thereof
  申请人：Hibert Marcel Francois Louis

  公开号：US20080176763A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention concerns the use of a collection of compounds of general formula (I), wherein: n is 0 or 1; p represents an integer between 1 and 6; r represents an integer between 1 and 12; R 1 and R′ 1 represent in particular a hydrogen atom; R 2 represents an amino acid side chain or an amino acid derivative; R 3 represents a group derived from a carboxylic acid, bearing a basic entity; R 4 represents in particular an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms; and A represents a hydrogen atom, a protecting group or a tracing group, in particular a fluorophor, a colouring agent or a quencher, for determining, through binding studies, ligands of receptors whose ligand is unknown or whose ligand useful for carrying out specific affinity binding assays is unknown.

  本发明涉及使用一系列化合物的方法，其通式为（I），其中：n为0或1；p表示1到6之间的整数；r表示1到12之间的整数；R1和R′1特别表示氢原子；R2表示氨基酸侧链或氨基酸衍生物；R3表示从羧酸衍生的带有碱性基团的基团；R4特别表示含有1到10个碳原子的烷基基团；A表示氢原子、保护基或示踪基，特别是荧光团、着色剂或淬灭剂，用于通过结合研究确定受体的配体，其配体未知或用于进行特定亲和结合测定的配体未知。
• COLLECTIONS DE COMPOSES TRACABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1756119B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US7745413B2
  申请人：——

  公开号：US7745413B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications
  作者：Mahn-Joo Kim、In Taek Lim、Gil-Bae Choi、Sang-Yeul Whang、Bon-Cheol Ku、Jin-Young Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00550-d

  日期：1996.1

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.