(R)-4-methylpentan-2-yl acetate | 50373-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methylpentan-2-yl acetate
• 英文别名: (r)-4-Methyl-2-pentyl acetate；[(2R)-4-methylpentan-2-yl] acetate
• CAS: 50373-41-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: CPIVYSAVIPTCCX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 (Ra,S)-Ph-BINMOL 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (R)-4-methylpentan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与醛的催化不对称加成

  摘要：

  版权所有 © 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。在此，我们报告了一种基于手性 Ar-BINMOL 配体的有效催化系统，用于钛促进有机锂试剂与醛的对映选择性加成。在脂肪醛的烷基化反应中实现了前所未有的产率和对映选择性。值得注意的是，甲基锂可以添加到多种芳香族和脂肪族醛中，在温和的条件和非常短的反应时间内，通过简单的一锅程序提供多功能的手性甲基甲醇单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600104

文献信息

• Syntheses of Enantiopure Aliphatic Secondary Alcohols and Acetates by Bioresolution with Lipase B from Candida antarctica
  作者：Hercules V. Ferreira、Lenilson C. Rocha、Richele P. Severino、André L. M. Porto

  DOI：10.3390/molecules17088955

  日期：——

  The lipase B from Candida antarctica (Novozym 435®, CALB) efficiently catalyzed the kinetic resolution of some aliphatic secondary alcohols: (±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3), (±)-octan-2-ol (4), (±)-heptan-3-ol (5) and (±)-oct-1-en-3-ol (6). The lipase showed excellent enantioselectivities in the transesterifications of racemic aliphatic secondary alcohols producing the enantiopure

  来自南极念珠菌 (Novozym 435®, CALB) 的脂肪酶 B 有效催化了一些脂肪族仲醇的动力学拆分：(±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3)、(±)-octan-2-ol (4)、(±)-heptan-3-ol (5) 和 (±)-oct-1-en-3-ol (6)。脂肪酶在外消旋脂肪族仲醇的酯交换中显示出优异的对映选择性，以良好的产率生产对映纯醇（> 99% ee）和乙酸酯（> 99% ee）。使用 CALB 脂肪酶，在简单的条件下，乙酸乙烯酯作为酰化剂，己烷作为非极性溶剂，成功地实现了外消旋醇的动力学拆分。
• Pickering Emulsion-Derived Liquid–Solid Hybrid Catalyst for Bridging Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
  作者：Xiaoming Zhang、Yiting Hou、Rammile Ettelaie、Ruqun Guan、Ming Zhang、Yabin Zhang、Hengquan Yang

  DOI：10.1021/jacs.8b11860

  日期：2019.4.3

  method to prepare a liquid-solid hybrid catalyst via interfacial growth of a porous silica crust around Pickering emulsion droplets, which allowed us to overcome the current limitations of both homogeneous and heterogeneous catalysts. The inner micron-scaled liquid (for example, ionic liquids) pool of the resultant catalyst can host free homogeneous molecular catalysts or enzymes to create a true homogeneous

  我们描述了一种通过在 Pickering 乳液液滴周围的多孔二氧化硅外壳的界面生长来制备液固混合催化剂的新方法，这使我们能够克服目前均相和非均相催化剂的局限性。所得催化剂的内部微米级液体（例如，离子液体）池可以容纳游离的均相分子催化剂或酶，以创造真正的均相催化环境。杂化催化剂的多孔二氧化硅外壳具有优异的稳定性，使其适合直接填充在固定床反应器中进行连续流动催化。作为概念证明，外消旋醇的酶动力学拆分，CrIII（salen）配合物催化的环氧化物不对称开环和Pd催化的Tsuji-Trost烯丙基取代反应被用来验证我们桥接均相和多相催化策略的通用性和多功能性。即使超过 1500 小时，基于混合催化剂的连续流动系统的活性也比均相体系提高了 1.6~16 倍，并且提供的对映选择性与均相体系中获得的对映选择性完全相同。有趣的是，催化效率可以通过多孔外壳和液体池的尺寸的合理设计来调节，从而产生创新设计的催化剂的特征。
• Enzymatic kinetic resolution of aliphatic sec -alcohols by LipG9, a metagenomic lipase
  作者：Pamela T. Bandeira、Robson C. Alnoch、Alfredo R.M. de Oliveira、Emanuel M. de Souza、Fábio de O. Pedrosa、Nadia Krieger、Leandro Piovan

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.12.010

  日期：2016.3

  Bioprospection for new enantioselective enzymes for application in organic synthesis is a prominent area of investigation in biocatalysis. In this context, here we present the evaluation of an immobilized lipase isolated from a metagenomic library (LipG9) for the enzymatic kinetic resolution (EKR) of aliphatic sec -alcohols, which are still challenging substrates, since low enantioselectivity values are usually observed for these resolutions. LipG9 was successfully employed in EKR of aliphatic alcohols, which were resolved with satisfactory conversions (19-59%) and enantiomeric excesses for alcohols (26-88%) and esters (30-96%) by transesterification reactions, demonstrating that its performance is equal to or better than commercially available enzymes for the same reaction. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pickering-Droplet-Derived MOF Microreactors for Continuous-Flow Biocatalysis with Size Selectivity
  作者：Danping Tian、Xiaoming Zhang、Hu Shi、Linfeng Liang、Nan Xue、Jun-Hao Wang、Hengquan Yang

  DOI：10.1021/jacs.1c07482

  日期：2021.10.13
• Catalytic enantioselective addition of methyltriisopropoxititanium to aldehydes
  作者：Marcos Veguillas、Ricard Solà、M. Ángeles Fernández-Ibañez、Beatriz Maciá

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.001

  日期：2016.8

  An efficient catalyst for the enantioselective synthesis of chiral methyl carbinols from aldehydes is presented. The system uses methyltriisopropoxytitanium as a nucleophile and a readily available binaphthyl derivative as a chiral ligand. The enantioselective methylation of both aromatic and aliphatic aldehydes proceeds with good yields and high enantioselectivities under mild conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.